1-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin | 53629-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin
• 英文别名: 3,4-Dimethoxybenzyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 53629-44-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: YTQGNJREACYOPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  513.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin 生成 17,18-dimethoxy-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimbane
  参考文献：
  名称：

  腈催化氢化过程中吲哚核对亚胺的捕集：四氢-β-咔啉的快速合成

  摘要：

  在乙酸中Pd·C催化加氢后，吲哚乙腈的还原自缩合​​反应生成1-（3-吲哚基甲基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。氢化3,4-二甲氧基苯基乙腈未能得到四氢罂粟碱，但吲哚乙腈与3,4-二甲氧基苯基乙腈之间的交叉反应可分离出1-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉，否则可通过将色胺和3,4-二甲氧基苯基乙腈的混合物催化加氢制得（76％）。除了易于接近育亨宾骨架外，该反应还为四氢-β-咔啉的有用的一般合成方法开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00293-l
• 作为产物：
  描述：

  1-veratryl-4,9-dihydro-3H-β-carboline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin
  参考文献：
  名称：

  Onda; Kawanishi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Mamoru Miyazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.1044

  日期：2013.2

  prepared from 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by a phosphine-free Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 catalytic system. The site selectivity was compared with that of the carbonylation with Pd(OAc)2 or Pd(OAc)2·2 PPh3, respectively.

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。
• Protiva et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 83,86
  作者：Protiva et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetical experiments related to the indole alkaloids
  作者：K. T. Potts、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9550002675

  日期：——
• Hahn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 107,115
  作者：Hahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kanaoka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 597,600
  作者：Kanaoka

  DOI：——

  日期：——