1-(i-butyl)-1,2-epoxycyclohexane | 7583-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-(i-butyl)-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: 1-Isobutyl-1,2-epoxycyclohexan；1-(2-Methylpropyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 7583-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: IKWHTCIJTGWRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(i-butyl)-1,2-epoxycyclohexane 在 jones reagent 、 samarium diiodide 、 (R)-2,2'-di<(S)-2-hydroxy-2-phenylethoxy>-1,1'-binaphthyl 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-(i-丁基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x
• 作为产物：
  描述：

  1-Isobutyl-cyclohexanol 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-(i-butyl)-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x

文献信息

• US4310469A
  申请人：——

  公开号：US4310469A

  公开（公告）日：1982-01-12
• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。