1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carbaldehyde | 610783-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carbaldehyde
• CAS: 610783-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: AQNWNEXLVKNVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1,2α,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSES POLYCYCLIQUES COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DES RECEPTEURS DOLLAR G(A)2-ADRENERGIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种式I的化合物，其中X、Z、R1至R10、R15、R16、m、n、r和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，用作α-2拮抗剂。式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或情况。

  公开号：

  WO2003082866A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 52.0h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A straightforward route to ibophyllidine alkaloids by a double transannular cyclization

  摘要：

  吲哚[2,3-a]喹诺里西啶4的环裂解生成八氢阿泽西诺[5,4-b]吲哚体系，随后引入氰基取代基和双跨环关环反应得到（±）-去乙基利索非啶。

  DOI：

  10.1039/c39950002317

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Deethylibophyllidine Using a Crisscross Annulation:  Ring Cleavage of Octahydroindolo[2,3-<i>a</i>]quinolizines Followed by Tandem Cyclizations of Octahydroazecino[5,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Josep Bonjoch、Joan-Carles Fernàndez、Nativitat Valls

  DOI：10.1021/jo980909o

  日期：1998.10.1

  The total synthesis of (+/-)-deethylibophyllidine (1) is described. Three different sequences provide this pentacyclic alkaloid using a common strategy involving a crisscross annulation. Key steps include (i) C/D ring cleavage of a 2-formyloctahydroindolo[2,3-a]quinolizine to obtain octahydroazecino[5,4-b]indoles, via either a chloroformate induced process or a quaternary ammonium salt formation followed

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷（1）的总合成。三种不同的序列使用涉及十字交叉的通用策略提供了该五环生物碱。关键步骤包括（i）通过氯甲酸酯诱导的过程或季铵盐的形成，将C-D裂解2-甲酰基六氢吲哚并[2,3-a]喹啉用于获得八氢az庚因[5,4-b]吲哚。用锂处理，和（ii）串联过程，该过程由分子内Pictet-Spengler双环化反应组成，该过程在2,3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上生成ibophyllidine生物碱的五环骨架的四价螺中心。尝试将该程序扩展到构建（+/-）-ibophyllidine的五环框架会导致非常低的收率。
• New Approach to<i>N</i>-substituted-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carbaldehyde, a Precursor for Synthesizing Aricept^®, Isoguvacine, and Deethylibophyllidine
  作者：Min-Ruei Tsai、Pei-Pei Sun、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Changa

  DOI：10.1002/jccs.200400092

  日期：2004.6

  A new route towards the synthesis of N-substituted-4-formylpiperidine using N-benzyl or tryptaminylsulfonylacetamide and-unsaturated ester as starting materials is described. Formal synthesis of Aricept ® , deethylibophyllidine, and isoguvacine, which have potential biological activities, were synthesized via this strategy.

  描述了使用 N-苄基或色胺基磺酰乙酰胺和-不饱和酯作为起始材料合成 N-取代的 4-甲酰基哌啶的新途径。通过该策略合成了具有潜在生物活性的 Aricept ® 、去乙基博叶碱和异番石榴碱的形式合成。
• Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists
  申请人：Din Belle David

  公开号：US20060094740A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A compound of formula 1, wherein X, Z, R 1 to R 10 , R 15 , R 16 , m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  一种公式1的化合物，其中X，Z，R1至R10，R15，R16，m，n，r和t如权利要求1中所定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。公式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素能受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1490361B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• US7592350B2
  申请人：——

  公开号：US7592350B2

  公开（公告）日：2009-09-22