(2R,3S)-phenyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate | 132490-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2R,3S)-phenyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: phenyl (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 132490-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: GBQMNXWHCORGMC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-phenyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 potassium permanganate 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 R‐neoclausenamidone
  参考文献：
  名称：

  New procedures for the Juliá–Colonna asymmetric epoxidation: synthesis of (+)-clausenamide

  摘要：

  查尔酮 1 氧化成具有光学活性的环氧化物 2 [(+)-克劳森酰胺 (+)-3 的前体]，可以使用与基于 PEG 的载体结合的 15-mer 或 20-mer 的 L-亮氨酸；这种类型的聚-L-亮氨酸可用作固定床反应器中的固定催化剂。

  DOI：

  10.1039/a801450g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(2R,3S)-phenyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代苯基缩水甘油酯的高效不对称合成

  摘要：

  已经通过两步法由它们相应的查耳酮制备了手性取代的缩水甘油酯，该步骤包括由聚-L-亮氨酸聚合物介导的不对称环氧化，然后进行先前未报道的Baeyer-Villiger氧化。发现后一种方法的区域选择性取决于芳基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97101-6

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Manganese Complexes with Chiral N₄ Ligands Derived from Rigid Chiral Diamines
  作者：Xiangning Chen、Bao Gao、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700541

  日期：2017.8.7

  series of tetradentate sp2N/sp3N hybrid chiral N4 ligands derived from rigid chiral diamines were synthesized, which enabled the first manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) as an oxidant. The reaction furnishes enantiomerically pure epoxy amides, epoxy ketones as well as epoxy esters in good yields and excellent enantioselectivities

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。
• BAURES, PAUL W.;EGGLESTON, DRAKE S.;FLISAK, JOSEPH R.;GOMBATZ, KERRY;LANT+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6501-6504
  作者：BAURES, PAUL W.、EGGLESTON, DRAKE S.、FLISAK, JOSEPH R.、GOMBATZ, KERRY、LANT+

  DOI：——

  日期：——