Z-Leu-Val-OMe | 4840-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-Val-OMe
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-Leu-Val-OMe；L-Valine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-leucyl-, methyl ester；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 4840-30-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: UTYGRQGMUZVYAR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-Val-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(N-((苄氧基)羰基)-L-亮氨酰)-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sur les relations entre structure polypeptidique et activité Strépogénique. 1. Peptides de la cystine

  摘要：

  AbstractThe authors propose for the characterization of strepogenic substances of known composition the specific activity, i. e. the number of WOOLLEY units per μmole.Starting from L‐leucyl‐L‐cystinyl‐L‐leucyl‐L‐valyl‐L‐glutamic acid (of very high strepogenine activity, 400 WOOLLEY units per mg, 230 WOOLLEY units per μmole) seven peptides have been synthesized by suppression and/or replacement of amino acid residues. A study of the relation between activity and structure of these peptides shows that: In this group cystine is an indispensable element for activity. This amino acid must either be linked on each side to leucine residues or linked by its carboxyles to leucine, its amino groups being free. From these results, the conception emerges that the strepogenine polypeptides may be characterized by an amino acid (in this group of peptides, cystine) which must be linked to particular amino acid residues. If this conception is correct, there should exist several types of strepogenines depending on the nature of the amino acid essential for their activity.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510102
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Z-Leu-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• Hydroxamic acids and their derivatives—IV
  作者：T.R. Govindachari、S. Rajappa、A.S. Akerkar、V.S. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92581-5

  日期：1967.1

  Lossen rearrangement is revealed as the major side-reaction in the use of pivalohydroxamic acid esters for the sythesis of larger peptides.

  失去的重排被揭示为在使用新戊异羟肟酸酯用于较大肽的合成中的主要副反应。
• An Improved Aldehyde Linker for the Solid Phase Synthesis of Hindered Amides
  作者：Mark J. Liley、Tony Johnson、Susan E. Gibson

  DOI：10.1021/jo051742j

  日期：2006.2.1

  A novel aldehyde dual-linker system has been developed for the solid phase synthesis of sterically hindered amides. The linker [5-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)pentanoic acid] exploits an intramolecular oxygen−nitrogen acyl transfer mechanism to prepare compounds that are unattainable with current commercially available linkers. A dual linker system, exploiting the hyper-acid labile Sieber amide linker

  已经开发了用于空间位阻酰胺的固相合成的新型醛双接头系统。接头[5-（4-甲酰基-3-羟基苯氧基）戊酸]利用分子内氧-氮酰基酰基转移机理来制备用当前市售接头无法获得的化合物。利用高酸不稳定的Sieber酰胺接头作为构建体的一部分的双接头系统，可以监测受阻胺的初始还原烷基化反应，以及随后被一系列具有不同立体电子性质的羧酸酰化的情况。简单的酰化条件（HBTU / HOBt / NMM）足以提供测试酸与支持物结合的受阻胺的接近定量反应，当使用商业连接子时，该反应条件会失败。
• Wante, Dirk P. M.; Anteunis, Marc J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 1, p. 73 - 82
  作者：Wante, Dirk P. M.、Anteunis, Marc J. O.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of some sterically pure N-protected peptides by stepwise addition of amino acids to the carboxyl end of the peptide chain
  作者：A Deer、JH Fried、B Halpern

  DOI：10.1071/ch9670797

  日期：——
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。