(S)-6-(2-Phenyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 143724-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-6-(2-Phenyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-(2-phenyl-2-phenylsulfanylethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 143724-95-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: KWGJHPTUHNDHGZ-ATNAJCNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(2-Phenyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,4S,6R)-4-((E)-Styryl)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性环氧乙炔构件的立体控制路线通往δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯系统

  摘要：

  利用由光学活性表氯醇制备的新型环氧乙炔结构单元，开发了立体控制的δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯体系。本发明合成物可以有效地构建天然和非天然形式的Goniothalamin及其具有对HMG Co-A还原酶抑制至关重要的抗-β/δ-立体化学的3-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82182-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-6-(2-Phenyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性环氧乙炔构件的立体控制路线通往δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯系统

  摘要：

  利用由光学活性表氯醇制备的新型环氧乙炔结构单元，开发了立体控制的δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯体系。本发明合成物可以有效地构建天然和非天然形式的Goniothalamin及其具有对HMG Co-A还原酶抑制至关重要的抗-β/δ-立体化学的3-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82182-5