indoline-1-carbonyl cyanide | 61589-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indoline-1-carbonyl cyanide
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1H-indole-1-carbonyl cyanide；2,3-dihydroindole-1-carbonyl cyanide
• CAS: 61589-21-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: CESHLJBGIODMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 indoline-1-carbonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Besson, Thierry; Guillaumet, Gerald; Lamazzi, Christelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4057 - 4059

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of cyanoformamides <i>via</i> a CsF-promoted decyanation/oxidation cascade of 2-dialkylamino-malononitriles
  作者：Lin-Sheng Lei、Cao-Gen Xue、Xue-Tao Xu、Da-Ping Jin、Shao-Hua Wang、Wen Bao、Huan Liang、Kun Zhang、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1039/c9ob00510b

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of cyanoformamides from N,N-disubstituted aminomalononitriles with CsF as the promoter has been developed. This method features a wide substrate scope and high reaction efficiency, and will facilitate corresponding cyanoformamide-based biological studies and synthetic methodology development.

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。
• Electrochemical Synthesis of Cyanoformamides from Trichloroacetonitrile and Secondary Amines Mediated by the B₁₂ Derivative
  作者：Mohammad Moniruzzaman、Yoshio Yano、Toshikazu Ono、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00837

  日期：2021.11.19

  The B12 derivative, heptamethyl cobyrinate, -mediated electrochemical synthesis of cyanoformamides has been developed. Aerobic oxygenation of the carbon-centered radical initiated in situ generation of the reactive acyl chloride intermediate, which led to cyanoformamides in the presence of an amine. This one-pot and scalable synthetic method has been demonstrated with 41 examples up to 94% yields with

  已经开发了B 12衍生物，七甲基钴酸，介导的氰基甲酰胺的电化学合成。碳中心自由基的有氧氧化引发了反应性酰氯中间体的原位生成，这在胺的存在下产生了氰基甲酰胺。这种一锅法且可扩展的合成方法已通过 41 个示例得到证明，其中 21 种新化合物的产率高达 94%。基于DFT计算提出了由B 12衍生物介导的电解机理。
• 一种N,N-二取代氰基甲酰胺的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111620792B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明内容为一种N,N‑二取代氰基甲酰胺的合成方法，其反应通式如下：本发明在无机碱或者有机碱促进下，使N,N‑二取代胺基丙二腈氧化脱氰基后转化为N,N‑二取代氰基甲酰胺；该方法具有条件温和、广泛的底物范围和便捷的操作的优点，为氰基甲酰胺化合物的合成提供了新的高效方法。