2-(4-Isopropoxy-phenyl)-indole-1-carboxylic acid ethyl ester | 880263-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Isopropoxy-phenyl)-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-propan-2-yloxyphenyl)indole-1-carboxylate；ethyl 2-(4-propan-2-yloxyphenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 880263-71-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: NEORRNVVQHISQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Isopropoxy-phenyl)-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-(4-isopropoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethanesulfonyloxyindole-1-carboxylic Acid Ethyl Ester: A Practical Intermediate for the Synthesis of 2-Carbosubstituted Indoles

  摘要：

  可获得的2-三氟甲磺酰氧印吲哚-1-羧酸乙酯与不同的反应伙伴在钯催化下发生偶联反应，生成良好到优异收率的2-芳基、杂芳基、乙烯基、烯丙基和炔基印吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918509
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxoindoline-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-Isopropoxy-phenyl)-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethanesulfonyloxyindole-1-carboxylic Acid Ethyl Ester: A Practical Intermediate for the Synthesis of 2-Carbosubstituted Indoles

  摘要：

  可获得的2-三氟甲磺酰氧印吲哚-1-羧酸乙酯与不同的反应伙伴在钯催化下发生偶联反应，生成良好到优异收率的2-芳基、杂芳基、乙烯基、烯丙基和炔基印吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918509

文献信息

• 2-Trifluoromethanesulfonyloxyindole-1-carboxylic Acid Ethyl Ester: A Practical Intermediate for the Synthesis of 2-Carbosubstituted Indoles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Valentina Canevari、Giuseppe Celentano、Elsa Magri

  DOI：10.1055/s-2005-918509

  日期：——

  Ready accessible 2-trifluoromethanesulfonyloxyindole-1-carboxylic acid ethyl ester undergoes palladium-catalyzed coupling reactions with different partners giving rise to 2-aryl, heteroaryl, vinyl, allyl, and alkynyl indoles in good to excellent yields.

  可获得的2-三氟甲磺酰氧印吲哚-1-羧酸乙酯与不同的反应伙伴在钯催化下发生偶联反应，生成良好到优异收率的2-芳基、杂芳基、乙烯基、烯丙基和炔基印吲哚。
• Gold(I) or Silver Catalyzed Synthesis of α-Indolylacrylates
  作者：Valentina Pirovano、Diego Facoetti、Monica Dell’Acqua、Emanuela Della Fontana、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/ol401716b

  日期：2013.8.2

  Methyl 2-acetamidoacrylate reacted with various 2-substituted indoles in the presence of catalytic amounts of AgSbF6 or AuPPh3NTf2 to provide the corresponding methyl 2-(2-substituted-1H4ndo1-3-yl)acrylates.