ethyl (E)-2-hex-enylindole-1-carboxylate | 880263-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-hex-enylindole-1-carboxylate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(hex-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate；ethyl 2-[(E)-hex-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 880263-76-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: GSDOGFCYBVODGB-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-hex-enylindole-1-carboxylate 、 2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(±)-trans-9-ethyl 3-methyl 3-acetamido-2-butyl-3,4-dihydro-1H-carbazole-3,9(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of constrained analogues of tryptophan

  摘要：

  一种路易斯酸催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应，涉及乙烯基吲哚和甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯，生成甲基3-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢咔唑-3-羧酸酯衍生物。在水解条件下处理所得的环加成产物，可制备一系列具有C-3上自由氨基酸功能的化合物库，属于约束色氨酸类似物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.216
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxoindoline-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (E)-2-hex-enylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethanesulfonyloxyindole-1-carboxylic Acid Ethyl Ester: A Practical Intermediate for the Synthesis of 2-Carbosubstituted Indoles

  摘要：

  可获得的2-三氟甲磺酰氧印吲哚-1-羧酸乙酯与不同的反应伙伴在钯催化下发生偶联反应，生成良好到优异收率的2-芳基、杂芳基、乙烯基、烯丙基和炔基印吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918509

文献信息

• Cycloaddition versus Alkylation Reactions of 2-Vinylindoles with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Under Gold Catalysis
  作者：Valentina Pirovano、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Donatella Nava、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.201300725

  日期：2013.10

  The gold-catalyzed intermolecular Diels–Alder cycloaddition and competitive Michael addition reactions between 2-vinylindoles and enones/enals are reported. The reaction outcome strictly correlates with the electronic character of the heteroaromatic substrate. Thus, Diels–Alder cycloadducts are the sole products in the presence of less electron-rich heterocycles, whereas Michael addition adducts are

  报道了金催化的分子间 Diels-Alder 环加成反应和 2-乙烯基吲哚与烯酮/烯醛之间的竞争性迈克尔加成反应。反应结果与杂芳族底物的电子特性密切相关。因此，Diels-Alder 环加合物是存在较少富电子杂环时的唯一产物，而在更多富电子杂环中观察到迈克尔加成物。还提出并讨论了合理的竞争反应机制。
• Diels–Alder Reactions of 2-Vinylindoles with Open-Chain C=C Dienophiles
  作者：Giorgio Abbiati、Valentina Canevari、Diego Facoetti、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200600625

  日期：2007.1

  2,3,4-tetrahydrocarbazoles by Diels-Alder cycloaddition reactions between [(E)-2-vinyl]indole-1-carboxylic acid ethyl esters and open-chain C=C dienophiles is reported and discussed. The reactions proceed with high regioselectivity whereas the diastereoselectivity ranges from moderate to excellent depending on the substitution pattern on both the dienes and dienophiles and on the catalyst employed.

  [(E)-2-乙烯基]吲哚-1-羧酸乙酯与开链C=C亲二烯体之间的Diels-Alder环加成反应合成非对映异构体3,4-二取代1,2,3,4-四氢咔唑被报道和讨论。反应以高区域选择性进行，而非对映选择性范围从中等到极好，具体取决于二烯和亲二烯体的取代模式以及所用催化剂。