5-bromo-4-ethyl-thiazol-2-ylamine | 1158211-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-4-ethyl-thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-Bromo-4-ethylthiazol-2-amine；5-bromo-4-ethyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1158211-11-0
• 化学式: C₅H₇BrN₂S
• 分子量: 207.094
• InChiKey: SFLOIOBTLLNAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-ethyl-thiazol-2-ylamine 生成 4-ethyl-5-methoxy-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES

  摘要：

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。

  公开号：

  US20090143448A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基噻唑-2-胺 在 溴 作用下， 以 aq. sulfuric acid 为溶剂， 生成 5-bromo-4-ethyl-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES

  摘要：

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。

  公开号：

  US20090143448A1

文献信息

• Discovery and characterization of a novel series of N -phenylsulfonyl-1 H -pyrrole picolinamides as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor 4 (mGlu 4 )
  作者：Rocco D. Gogliotti、Anna L. Blobaum、Ryan M. Morrison、J. Scott Daniels、James M. Salovich、Yiu-Yin Cheung、Alice L. Rodriguez、Matthew T. Loch、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Colleen M. Niswender、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.029

  日期：2016.7

  Herein we report the synthesis and characterization of a novel series of N-phenylsulfonyl-1H-pyrrole picolinamides as novel positive allosteric modulators of mGlu4. We detail our work towards finding phenyl replacements for the core scaffold of previously reported phenyl sulfonamides and phenyl sulfone compounds. Our efforts culminated in the identification of N-(1-((3,4-dimethylphenyl)sulfonyl)-1

  在此，我们报道了一系列新型 N-苯基磺酰基-1H-吡咯吡啶酰胺作为 mGlu4 的新型正变构调节剂的合成和表征。我们详细介绍了我们为先前报道的苯基磺酰胺和苯基砜化合物的核心支架寻找苯基替代物的工作。我们的努力最终确定了 N-(1-((3,4-二甲基苯基)磺酰基)-1H-吡咯-3-基)吡啶酰胺作为 mGlu4 的有效 PAM。
• Aminothiazoles as FBPase inhibitors for diabetes
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07973051B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  化合物(I)的公式，以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1到R3具有权利要求1中给出的意义，并且可以用于制成药物组成物的形式。
• NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20090143448A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。
• Sulfonylureido thiazoles as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors for the treatment of Type-2 diabetes
  作者：Eric Kitas、Peter Mohr、Bernd Kuhn、Paul Hebeisen、Hans Peter Wessel、Wolfgang Haap、Armin Ruf、Jörg Benz、Catherine Joseph、Walter Huber、Ruben Alvarez Sanchez、Axel Paehler、Agnes Benardeau、Marcel Gubler、Brigitte Schott、Effie Tozzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.093

  日期：2010.1

  Sulfonylureido thiazoles were identified from a HTS campaign and optimized through a combination of structure-activity studies, X-ray crystallography and molecular modeling to yield potent inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase. Compound 12 showed favorable ADME properties, for example, F=70%, and a robust 32% glucose reduction in the acute db/db mouse model for Type-2 diabetes.