3-[2-(3-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl)ethyl]indole | 500874-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(3-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl)ethyl]indole
• 英文别名: 3-[2-(5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 500874-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: APFJSKLNEWWTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl)ethyl]indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  根据生物遗传学策略合成 Manadomanzamine A 的吲哚五环核心

  摘要：

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101133
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 、 2-methylglutaconaldehyde potassium salt 在 三氟乙酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-[2-(3-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl)ethyl]indole
  参考文献：
  名称：

  根据生物遗传学策略合成 Manadomanzamine A 的吲哚五环核心

  摘要：

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101133

文献信息

• 1,3-disubstituierte Tetrahydropyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0187619A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  1-(3-Indolyl)-tetrahydropyridine der Formel worin R Wasserstoff oder Methoxy bedeutet, haben nootrope Wirkung und können als Nootropika Verwendung finden. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem man Verbindungen der Formeln worin X3 eine nukleofuge Abgangsgruppe bedeutet, oder deren Salze miteinander umsetzt

  式中 R 表示氢或甲氧基的 1-(3-吲哚基)-四氢吡啶类化合物具有促睡眠活性，可用作促睡眠剂。 例如，它们是由式中 X3 表示离核基团的化合物或它们的盐彼此反应制备而成的
• Synthesis of the Indolic Pentacyclic Core of Manadomanzamine A Following Biogenetically Based Strategies
  作者：Lok-Hang Yan、Philippe Nuhant、Isabelle Sinigaglia、Yann Fromentin、Christian Marazano、Bernard Delpech、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201101133

  日期：2012.2

  as a guideline for biomimetic approaches to the pentacyclic indole nucleus of manadomanzamine A. The rich chemistry of reactive C5 units such as glutaconaldehydes or aminopentadienals was exploited towards this end.

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。