(S)-tert-butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1352755-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-tert-butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate；tert-butyl (4S)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1352755-95-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: ZUGSXEKEGGQPHT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 、 BF₄^(1-)*C₂₉H₂₀F₁₂N₃O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的溴代烯醛和1,3-二羰基化合物的对映选择性环化

  摘要：

  报道了溴烯和1，3-二羰基化合物的高度对映选择性[3 + 3]环化反应。另外，通过在优化的反应条件下选择具有相同立体中心但具有不同取代基的N-杂环卡宾（NHC），可以轻松获得所得二氢吡喃酮的两种对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100622

文献信息

• Asymmetric aerobic oxidative NHC-catalysed synthesis of dihydropyranones utilising a system of electron transfer mediators
  作者：A. Axelsson、E. Hammarvid、L. Ta、H. Sundén

  DOI：10.1039/c6cc06060a

  日期：——

  Enantioselective synthesis of dihydropyranones via aerobic multistep electron transfer NHC catalysis. Selective introduction of O2 as the terminal oxidant.

  通过好氧多步电子转移NHC催化对映选择性合成二氢吡喃酮。选择性引入O 2作为末端氧化剂。