(R)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanote | 1236059-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanote
• 英文别名: (R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester；methyl (3R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1236059-01-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: GLILSVLAYNGZJI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanote
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates catalyzed by chiral phosphoric acid

  摘要：

  多种吲哚在10摩尔%手性BINOL基磷酸存在下，与α，β-不饱和酰基膦酸酯进行立体选择性Friedel-Crafts烷基化反应，随后用甲醇和DBU处理，以良好产率和高度立体选择性得到甲基3-(吲哚-3-基)丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c000862a

文献信息

• Design and Applications of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Sulfinyl Squaramide Catalysts
  作者：Yao Li、Cyndi Qixin He、Fei-Xiang Gao、Zhen Li、Xiao-Song Xue、Xin Li、K. N. Houk、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00727

  日期：2017.4.7

  A new chiral HBD system, N-tert-butyl sulfinyl squaramide, was designed and synthesized. The core N-tert-butyl sulfinyl squaramide with an 1-aminoindan-2-ol skeleton was found to be an efficient catalyst in the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles and acyl phosphonates.

  一种新的手性HBD系统，ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide，设计并合成。核心ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide与1-氨基茚满-2-醇骨架被发现是在吲哚和酰基膦酸酯的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化的有效催化剂。
• N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed <i>β</i> ‐Indolylation of <i>α</i> ‐Bromoenals with Indoles
  作者：Shaofa Sun、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900699

  日期：2019.12.17

  An unprecedented example of NHC‐catalyzed β‐indolylation of α‐bromoenals with indoles has been developed. This concise protocol features several advantages (mild reaction conditions, broad substrate scope) and constructs synthetically useful building blocks, namely β‐biaryl methylene esters. Notably, the β‐biaryl methylene‐type fragment is widely found in natural products or pharmaceuticals.

  已经开发出前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与吲哚的β-吲哚化的实例。该简洁的方案具有多个优点（温和的反应条件，广泛的底物范围），并构建了合成上有用的结构单元，即β-联芳基亚甲基酯。值得注意的是，β-联芳基亚甲基型片段广泛存在于天然产物或药物中。
• Catalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with β,γ-Unsaturated α-Keto Phosphonates in the Presence of Chiral Palladium Complexes
  作者：Dae Kim、Young Kang、Ki Suh

  DOI：10.1055/s-0030-1259932

  日期：2011.5

  The catalytic enantioselective Friedel―Crafts alkylation reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of indoles with β,γ-unsaturated α-keto phosphonates under the mild reaction conditions afforded the corresponding Friedel―Crafts alkylation adducts with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了手性钯配合物促进的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下用 β,γ-不饱和 α-酮膦酸酯处理吲哚，得到相应的 Friedel-Crafts 烷基化加合物，具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。
• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated acyl phosphonates catalyzed by chiral phosphoric acid
  作者：Prabhakar Bachu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c000862a

  日期：——

  A variety of indoles underwent enantioselective Friedel–Crafts alkylation with α,β-unsaturated acyl phosphonates in the presence of 10 mol% chiral BINOL-based phosphoric acid and subsequent treatment with methanol and DBU to give methyl 3-(indol-3-yl)propanoates in good yields and with high enantioselectivities.

  多种吲哚在10摩尔%手性BINOL基磷酸存在下，与α，β-不饱和酰基膦酸酯进行立体选择性Friedel-Crafts烷基化反应，随后用甲醇和DBU处理，以良好产率和高度立体选择性得到甲基3-(吲哚-3-基)丙酸酯。