3-<2-Guanidino-ethyl>-indol | 3858-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-Guanidino-ethyl>-indol
• 英文别名: β-(3-Indolyl)ethylguanidin；(2-indol-3-yl-ethyl)-guanidine；2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]guanidine
• CAS: 3858-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• mdl: MFCD21882722
• 分子量: 202.259
• InChiKey: HQXFFHIYHJNDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C
• 沸点：
  418.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-Guanidino-ethyl>-indol 、 2,5-二氟苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以13 mg的产率得到N-(N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamimidoyl)-2,5-difluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现内质网氨肽酶1的选择性抑制剂。

  摘要：

  ERAP1是一种内质网驻留的锌氨基肽酶，通过修剪肽以加载到主要的组织相容性复合蛋白上，在免疫系统中起着重要的作用。在这里，我们报道了对它的旁系同源物ERAP2和IRAP有选择性的ERAP1抑制剂的发现。化合物1（N-（N-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酰胺基）-2,5-二氟苯磺酰胺）和化合物2（1-（1-（1-（4-乙酰基哌嗪-1-羰基）环己基）-3-（对甲苯基）脲）是ERAP1氨肽酶活性的竞争性抑制剂。化合物3（4-甲氧基-3-（N-（2-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）苯基）氨磺酰基）苯甲酸）变构活化ERAP1水解有荧光和发色氨基酸底物的水解作用，但竞争性地抑制了它的水解对代表生理底物的九聚体肽的活性。化合物2和3在细胞测定中抑制抗原呈递。化合物3显示出与自身免疫性疾病风险增加相关的ERAP1变体更高的效力。这些抑制剂为确定ERAP1，ERAP2和IRAP特异性的决定因素提

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00293
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 、 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-<2-Guanidino-ethyl>-indol
  参考文献：
  名称：

  发现内质网氨肽酶1的选择性抑制剂。

  摘要：

  ERAP1是一种内质网驻留的锌氨基肽酶，通过修剪肽以加载到主要的组织相容性复合蛋白上，在免疫系统中起着重要的作用。在这里，我们报道了对它的旁系同源物ERAP2和IRAP有选择性的ERAP1抑制剂的发现。化合物1（N-（N-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酰胺基）-2,5-二氟苯磺酰胺）和化合物2（1-（1-（1-（4-乙酰基哌嗪-1-羰基）环己基）-3-（对甲苯基）脲）是ERAP1氨肽酶活性的竞争性抑制剂。化合物3（4-甲氧基-3-（N-（2-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）苯基）氨磺酰基）苯甲酸）变构活化ERAP1水解有荧光和发色氨基酸底物的水解作用，但竞争性地抑制了它的水解对代表生理底物的九聚体肽的活性。化合物2和3在细胞测定中抑制抗原呈递。化合物3显示出与自身免疫性疾病风险增加相关的ERAP1变体更高的效力。这些抑制剂为确定ERAP1，ERAP2和IRAP特异性的决定因素提

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00293

文献信息

• Heataryl-substituted guanidine compounds and use thereof as binding partners for 5-ht5-receptors
  申请人：Amberg Wilhelm

  公开号：US20100184787A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to the hetaryl-substituted guanidine compounds of general formula (I), enantiomeres, diastereomeres and/or tautomeres thereof, in addition to the pharmaceutically acceptable salts thereof and the prodrugs of the known compounds. The invention also relates to the use of said hetaryl-substituted guanidine compounds as binding partners for 5-HT5-receptors for treating and/or for the prophylaxis of illnesses which are modulated by a 5-HT5-receptor activity, in particular, for treating and/or for the prophylaxis of neurodegenerative and neuropsychiatric disorders, and signs, symptoms and dysfunctions associated with said disorders.

  该发明涉及一般式(I)的杂环取代胍胺化合物，以及其对映体、非对映体和/或互变异构体，以及其药学上可接受的盐和已知化合物的前药。该发明还涉及将所述杂环取代胍胺化合物用作5-HT5受体的结合伙伴，用于治疗和/或预防由5-HT5受体活性调节的疾病，特别是用于治疗和/或预防神经退行性和神经精神障碍，以及与该类障碍相关的症状、体征和功能障碍。
• CANNABINOID RECEPTOR MEDIATING COMPOUNDS
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Serv

  公开号：US20160257654A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, comprising (i) a CB 1 receptor mediating scaffold and (ii) a second therapeutic scaffold.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐或酯，包括（i）CB1受体介导的支架和（ii）第二个治疗支架。
• Cannabinoid receptor mediating compounds
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10683270B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, comprising (i) a CB1 receptor mediating scaffold conjugated to (ii) a second therapeutic scaffold.

  一种化合物或其药学上可接受的盐或酯，包含(i)与(ii)第二治疗支架共轭的 CB1 受体介导支架。
• Cannabinoid receptor mediating iminopyrazole compounds
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10787419B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, comprising (i) a CB1 receptor mediating scaffold conjugated to (ii) a second therapeutic scaffold.

  一种化合物或其药学上可接受的盐或酯，包含(i)与(ii)第二治疗支架共轭的 CB1 受体介导支架。
• US9296697B2
  申请人：——

  公开号：US9296697B2

  公开（公告）日：2016-03-29