2-(5-<3-<5-(2-dimethylamino-pentyl)tetrahydro-furan-2-yl>-2-hydroxy-1-methyl-butyl>tetrahydro-furan-2-yl)propionic acid methyl ester | 158355-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(5-<3-<5-(2-dimethylamino-pentyl)tetrahydro-furan-2-yl>-2-hydroxy-1-methyl-butyl>tetrahydro-furan-2-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,6S,7R,8S,9R,10R,13S,15R)-15-dimethylamino-3,6;10,13-bis-epoxy-8-hydroxy-2,7,9-trimethyloctadecanoate；methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S,3S,4S)-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 158355-82-9
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅
• 分子量: 427.625
• InChiKey: BAKAXAQVYAYVFQ-MHKUKJPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-<3-<5-(2-dimethylamino-pentyl)tetrahydro-furan-2-yl>-2-hydroxy-1-methyl-butyl>tetrahydro-furan-2-yl)propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-(5-{3-[5-(2-dimethylaminopentyl)tetrahydro-furan-2-yl]-2-hydroxy-1-methyl-butyl}tetrahydro-furan-2-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Grafe; Stengel; Mollmann, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 5, p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aR,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-1,1-dioxo-4a-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate 在 镍 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 2-(5-<3-<5-(2-dimethylamino-pentyl)tetrahydro-furan-2-yl>-2-hydroxy-1-methyl-butyl>tetrahydro-furan-2-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成pamamycin-607的较大片段

  摘要：

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01308-3

文献信息

• Total synthesis of pamamycin-607
  作者：Yuzhou Wang、Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01665-3

  日期：2001.10

  The macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been synthesized by coupling of the two hydroxy acid constituents using the Yamaguchi method. While the final lactonization with formation of the ester linkage between C(1) and the C(8′) oxygen proceeded with complete C(2) epimerization, the alternative ring closure involving the carboxylic acid of the smaller fragment and the hydroxyl group of the larger

  通过使用山口方法将两种羟基酸成分偶联来合成大环内酯类抗生素帕马霉素-607。虽然最终的内酯化反应会在C（1）和C（8'）氧之间形成酯键，但会发生完全C（2）差向异构化，但另一种闭环反应涉及较小片段的羧酸和羟基的羟基。较大的片段产生靶分子。
• Total syntheses of pamamycin 607 and methyl nonactate: stereoselective cyclisation of homoallylic alcohols that had been prepared with remote stereocontrol using allylstannanes
  作者：Olivier Germay、Naresh Kumar、Christopher G. Moore、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob26801a

  日期：——

  then replaced by an N-(tert-butoxycarbonyl) group and O-debenzylation and oxidation gave the carboxylic acid 70 that corresponds to the C(1)–C(18) fragment of pamamycin 607 (1). Similar chemistry was used to prepare the C(1′)–C(11′) fragment 89 of the pamamycin, except that in this case the configuration of the secondary alcohol introduced by the allylstannane reaction had to be inverted using a Mitsunobu

  发现在路易斯酸存在下，使用苯基硒烯基氯或邻苯二甲酰亚胺，由氯化锡（IV）介导的（Z）-均烯丙基醇的环化反应，然后还原性去除苯基硒烯基，可得到具有优异立体控制的2,5-顺式-二取代四氢呋喃。 。使用该程序，通过锡（IV）立体选择性地制备了（2 S，4 S，8 R，6 Z）-9-苄氧基-2-叔丁基二苯基甲硅烷基氧基-8-甲基非-6-烯-4-醇（11））之间的氯化物促进反应（R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷（3）和（S）-3-叔丁基二苯基甲硅烷基氧基丁醛（10），得到（2 S，3 R，6 S，8 S）-1脱硒后的-苄氧基-8-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3，6-环氧-2-甲基壬烷（13）。将该四氢呋喃选择性地脱保护，氧化和酯化，得到非乳酸甲酯（2）。已经建立了2，5-顺式-二取代的四氢呋喃的这种合成，将其用于完成帕马霉素607（1）的合成。（2 S，3 R从（R）立体选择性地制备，6S，8R）-1-苄氧基-8-
• Natsume, Masahiro; Honda, Akira; Oshima, Yoshiyuji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 9, p. 1766 - 1768
  作者：Natsume, Masahiro、Honda, Akira、Oshima, Yoshiyuji、Abe, Hiroshi、Kondo, Satoru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of the larger fragment of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01308-3

  日期：2000.9

  The enantiomerically pure methyl ester of the complete larger hydroxy acid (C(1)C(18)) of the macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been synthesized using a general sultone route to actic acids and analogs. The requisite N,N-dimethylamino moiety was introduced by Mitsunobu inversion with hydrazoic acid followed by a reaction cascade involving hydrogenation and double reductive methylation.

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。
• Grafe; Stengel; Mollmann, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 5, p. 343 - 346
  作者：Grafe、Stengel、Mollmann、Heinisch

  DOI：——

  日期：——