2-羟基-4-甲基-戊-3-烯酸 | 101080-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-4-甲基-戊-3-烯酸
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methyl-pent-3-enoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methylpent-3-enoic acid
• CAS: 101080-23-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ZTQAUTFFPBSHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基-戊-3-烯酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.6 mg的产率得到methyl 2-hydroxy-4-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排与CO 2进行羧基化：α-羟基酸衍生物的制备

  摘要：

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol403099f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2-羟基-4-甲基-戊-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-hydroxy-acids, preparation process and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新的α-羟基酸，其一般式为(I)，以及其制备过程和用作中间体的用途，可以通过氧化脱羧反应获得同系列的低级醛（例如丙烯醛或柠檬醛）。 ##STR1##

  公开号：

  US05274145A1

文献信息

• CHIRAL SYNTHESIS WITH MODIFIED ENZYMES
  申请人：Genzyme Limited

  公开号：EP0625205A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• US5274145A
  申请人：——

  公开号：US5274145A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5770410A
  申请人：——

  公开号：US5770410A

  公开（公告）日：1998-06-23
• [EN] CHIRAL SYNTHESIS WITH MODIFIED ENZYMES
  申请人：GENZYME LIMITED

  公开号：WO1993015208A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) A method for modifying the specificity and/or efficiency of an enzyme, while retaining its catalytic activity, characterised in that it comprises: selecting an enzyme, the tertiary structure of which is substantially known or deduced; identifying at least one specificity and/or efficiency-related region; identifying or constructing unique restriction sites bounding the identified region in the DNA coding therefor; generating a DNA sequence which corresponds to at least a portion of the identified region, except that the nucleotides of at least one codon are randomized, or selecting as a substitute for at least a portion of the identified region an alternative such region, which may itself be similarly randomized; using the generated or substitute DNA sequence to replace the original such sequence; expressing the DNA including the generated or substitute DNA sequence; and selecting for a desired modification so that the DNA coding therefor may be isolated is disclosed.(FR) L'invention décrit un procédé servant à modifier la spécificité et/ou l'efficacité d'une enzyme, tout en maintenant son activité catalytique et caractérisé par le fait qu'il ocmprend: la sélection d'une enzyme, dont la structure tertiaire est sensiblement connue ou déduite; l'identification d'au moins une région relative à la spécificité et/ou à l'efficacité; l'identification ou la construction de sites uniques de restriction limitant la région identifiée au codage d'ADN correspondant; la génération d'une séquence d'ADN correspondant à au moins une partie de la région identifiée, à l'exception du fait que les nucléotides d'au moins un codon sont randomisés, ou la sélection en tant que substitut d'au moins une partie de ladite région identifiée d'une région alternative similaire pouvant être elle-même randomisée similaire; l'utilisation de la séquence d'ADN générée ou substituée, afin de remplacer la séquence originale; l'expression de l'ADN comprenant la séquence d'ADN générée ou substituée; enfin, la sélection d'une modification souhaitée, de façon à pouvoir isoler le codage d'ADN correspondant.
• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。