2-羟基-4-甲基-戊腈 | 54129-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基-4-甲基-戊腈
• 英文名称: isovaleraldehyde cyanohydrin
• 英文别名: rac-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile；2-hydroxy-4-methylpentanenitrile；2-hydroxy-3-methylbutanenitrile；2-hydroxy-4-methyl-pentanenitrile；2-hydroxy-4-methyl-valeronitrile；2-Hydroxy-4-methyl-valeronitril
• CAS: 54129-53-2
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: HAQDYBJHNGGTLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.91852 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基-戊腈 在 氨 作用下， 以42%的产率得到rac-Leucinnitril
  参考文献：
  名称：

  Common origins of RNA, protein and lipid precursors in a cyanosulfidic protometabolism

  摘要：

  一个最小细胞可以被认为由信息传递、分隔形成和代谢子系统组成。然而，要想象这样一个整体系统的非生物组装，对假设的产前化学提出了很高的要求。这些子系统之间感知到的差异和不兼容性导致了广泛持有的假设，即其中一个或另一个子系统必须先于其他子系统出现。在这里，我们通过检查从产前可能的中间产物和一碳供体分子组装各种生物分子构建块，来实验调查这个假设的有效性。我们表明，核糖核苷酸、氨基酸和脂质的先驱都可以通过氢氰酸及其一些衍生物的还原同系化来衍生，因此所有细胞子系统可能都通过共同的化学同时出现。关键反应步骤由紫外线驱动，使用硫化氢作为还原剂，并且可以通过Cu（I）-Cu（II）光氧化还原循环加速。一个最小细胞——一个具有生命所有最低要求的细胞——仍然是一个复杂的实体，包含信息传递、分隔形成和代谢子系统。这里表明，与之前的假设相反，一个普遍的产前可能化学可以产生所有子系统的构建块。

  DOI：

  10.1038/nchem.2202
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-4-甲基-戊腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈之间的不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出 Ni 催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈的不对称还原交叉偶联。该方法从简单的有机卤化物构建块中提供对映体富集的 α,α-二取代腈。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、喹啉、噻吩和哌啶。该反应在温和的室温条件下进行，不需要预生成有机金属亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06466
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-羟基-4-甲基-戊腈 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-甲基戊-3-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Letch; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1932, p. 445,453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• Asymmetric Synthesis of a New Salen Type-titanium Complex as the Catalyst for Asymmetric Trimethylsilylcyanation of Aldehydes
  作者：Zheng-Chang Lin、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000101

  日期：2010.8

  This work describes the asymmetric synthesis of a new salen‐type ligand via a Diels‐Alder reaction and Curtius rearrangement. The ligand with a norbornane skeleton was used in the trimethylsilylcyanation of aldehydes, but the enantioselectivity was 55%ee. The norborane skeleton was cleaved to destroy this rigidity, and the eanatioselectivity was thereby increased to 85%ee.

  这项工作描述了通过Diels-Alder反应和Curtius重排的新Salen型配体的不对称合成。具有降冰片烷骨架的配体用于醛的三甲基甲硅烷基氰化中，但对映选择性为55％ee。切割去甲硼烷骨架以破坏该刚性，从而将选择性选择性提高至85％ee。
• A removable functional group strategy for regiodivergent Wittig rearrangement products
  作者：Md Nirshad Alam、Lakshmi K. M.、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob02221f

  日期：——

  [1,2] and [2,3] Wittig rearrangements are competing reaction pathways, often leading to uncontrollable product distribution. We employ a single removable functional group to fulfill the dual role of attaining a reversible [2,3] and stabilizing radical intermediate for the [1,2] path to obtain both the Wittig products selectively for a broad range of substrates.

  [1,2]和[2,3]维蒂希重排是竞争性反应途径，通常导致不可控制的产物分布。我们采用一个可移动的官能团来实现获得[1,2,3]路径的可逆[2,3]和稳定自由基中间体的双重作用，从而有选择地获得两种Wittig产物，可广泛用于多种基质。
• N-silyl oxyketene imines are underused yet highly versatile reagents for catalytic asymmetric synthesis
  作者：Scott E. Denmark、Tyler W. Wilson

  DOI：10.1038/nchem.857

  日期：2010.11

  process, arguably the most characteristic reaction of d1 synthetic equivalents, finds no general solution for reactions involving aliphatic acyl anions. In this Article, we introduce a new class of stable, isolable silyl ketene imines derived from protected cyanohydrins. These nucleophiles serve as acyl anion equivalents in Lewis base catalysed aldol addition reactions and allow for the preparation of cross-benzoin

  酰基阴离子当量（d 1合成子）与羰基亲电试剂的反应允许构建广泛的分子，这些分子可用于合成生物活性化合物，天然产物和手性配体。尽管它们有用，但开发这些反应的催化，对映选择性变体仍然存在重大挑战。例如，不对称安息香过程，可以说是d 1最具特征的反应对于合成的等价物，没有找到涉及脂族酰基阴离子的反应的通用解决方案。在本文中，我们介绍了一种新的稳定的，可分离的，受保护的氰醇衍生的可分离的甲硅烷基烯酮亚胺。这些亲核试剂在路易斯碱催化的醛醇缩合加成反应中用作酰基阴离子当量，并允许以高收率和非对映和对映体选择性制备交叉安息香和乙醇酸-醛醇缩合产物。
• Ester Synthesis in Water: <i>Mycobacterium smegmatis</i> Acyl Transferase for Kinetic Resolutions
  作者：Nicolas de Leeuw、Guzman Torrelo、Carolin Bisterfeld、Verena Resch、Luuk Mestrom、Emanuele Straulino、Laura van der Weel、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.201701282

  日期：2018.1.17

  The acyl transferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT) catalyses transesterification reactions in aqueous media because of its hydrophobic active site. Aliphatic cyanohydrin and alkyne esters can be synthesised in water with excellent and strikingly opposite enantioselectivity [(R);E>37 and (S);E>100, respectively]. When using this enzyme, the undesired hydrolysis of the acyl donor is an important

  耻垢分枝杆菌（MsAcT）的酰基转移酶由于其疏水性活性位点而在水性介质中催化酯交换反应。脂肪族氰醇和炔基酯可以在水中合成，其对映选择性极好且非常相反[分别为[（R）; E> 37和（S）; E> 100]]。当使用这种酶时，酰基供体的不希望的水解是要考虑的重要因素。最后，酰基供体的选择可以显着影响获得的对映体过量。