H-Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-Cys-Pro-Cys-NH2 | 1236057-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-Cys-Pro-Cys-NH2
• 英文别名: (2S)-1-[(2R)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]-N-[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1236057-04-7
• 化学式: C₄₃H₇₂N₁₄O₉S₂
• 分子量: 993.265
• InChiKey: ULSNQXZQOLGPDO-XSTSSERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  386
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-Cys-Pro-Cys-NH2 在 七氟丁酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 H-Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-OH 、 、 S-(((3R,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl) (5S,8S,11S,14S,17S)-17-amino-14-(4-aminobutyl)-5-benzyl-8-(3-guanidinopropyl)-11-isobutyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaoctadecanethioate
  参考文献：
  名称：

  Peptide Thioester Formation by anNtoSAcyl Shift Reaction at the Cysteinyl Prolyl Cysteine Position

  摘要：

  在蛋白质合成中，肽硫酯经常用作连接策略的关键构建模块。我们在此报道了使用 N 至 S 酰基转移反应合成肽硫酯。含有 Cys-Pro-Cys (CPC) 序列的肽在酸性条件下转化为肽二酮哌嗪 (DKP) 硫酯。在此反应中，CPC 部分经历串联的 N 至 S 酰基转移，然后形成 DKP，得到所需的硫酯。由于含有CPC序列的蛋白质可以通过重组DNA技术制备，因此CPC肽代表了一种制备肽硫酯作为蛋白质合成重组蛋白的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100005

文献信息

• Peptide Thioester Formation by an<i>N</i>to<i>S</i>Acyl Shift Reaction at the Cysteinyl Prolyl Cysteine Position
  作者：Toru Kawakami、Sakiko Shimizu、Saburo Aimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20100005

  日期：2010.5.15

  In protein synthesis, peptide thioesters are frequently used as key building blocks for the ligation strategy. We report herein on the synthesis of a peptide thioester using an N to S acyl shift reaction. A peptide containing a Cys–Pro–Cys (CPC) sequence was transformed into a peptide diketopiperazine (DKP) thioester under acidic conditions. In this reaction, the CPC moiety undergoes a tandem N to S acyl shift, followed by DKP formation to give the desired thioester. Since proteins containing a CPC sequence can be prepared by recombinant DNA techniques, the CPC peptide represents a new method for preparing peptide thioesters as recombinant proteins for protein synthesis.

  在蛋白质合成中，肽硫酯经常用作连接策略的关键构建模块。我们在此报道了使用 N 至 S 酰基转移反应合成肽硫酯。含有 Cys-Pro-Cys (CPC) 序列的肽在酸性条件下转化为肽二酮哌嗪 (DKP) 硫酯。在此反应中，CPC 部分经历串联的 N 至 S 酰基转移，然后形成 DKP，得到所需的硫酯。由于含有CPC序列的蛋白质可以通过重组DNA技术制备，因此CPC肽代表了一种制备肽硫酯作为蛋白质合成重组蛋白的新方法。