S-(((3R,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl) (5S,8S,11S,14S,17S)-17-amino-14-(4-aminobutyl)-5-benzyl-8-(3-guanidinopropyl)-11-isobutyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaoctadecanethioate | 1236057-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(((3R,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl) (5S,8S,11S,14S,17S)-17-amino-14-(4-aminobutyl)-5-benzyl-8-(3-guanidinopropyl)-11-isobutyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaoctadecanethioate
• CAS: 1236057-05-8
• 化学式: C₄₀H₆₄N₁₂O₈S
• 分子量: 873.09
• InChiKey: SIJAHHSEUXQUFE-AJJIMLHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  325.92
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-Cys-Pro-Cys-Ala-Pro-Ala-Arg-Gly-OH 在 盐酸 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到H-Cys-Pro-Cys-Ala-Pro-Ala-Arg-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Peptide Thioester Formation by anNtoSAcyl Shift Reaction at the Cysteinyl Prolyl Cysteine Position

  摘要：

  在蛋白质合成中，肽硫酯经常用作连接策略的关键构建模块。我们在此报道了使用 N 至 S 酰基转移反应合成肽硫酯。含有 Cys-Pro-Cys (CPC) 序列的肽在酸性条件下转化为肽二酮哌嗪 (DKP) 硫酯。在此反应中，CPC 部分经历串联的 N 至 S 酰基转移，然后形成 DKP，得到所需的硫酯。由于含有CPC序列的蛋白质可以通过重组DNA技术制备，因此CPC肽代表了一种制备肽硫酯作为蛋白质合成重组蛋白的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100005