N-allyl-N-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-2-fluoroaniline | 928307-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-allyl-N-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-2-fluoroaniline
• 英文别名: N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-fluoro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 928307-78-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrFNO₂
• 分子量: 364.214
• InChiKey: HRUGKQMESRYVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-2-fluoroaniline 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trisphaeridine
  参考文献：
  名称：

  通过苄基环化功能化的菲啶和二苯并吡喃酮衍生物——在三吡啶和 N-甲基菊花碱的全合成中的应用

  摘要：

  从 2-溴苄基-2-氟苯基醚和胺开始，通过阴离子环化和原位氧化序列制备了一系列区域选择性功能化的苯并 [c] 色烯-6-酮、菲啶酮和菲啶衍生物。这些过程涉及苯炔系芳基锂中间体的生成和随后的 6-exo-dig 环化。通过将这种方法应用于合适的起始材料，石蒜科生物碱 trisphaeridine 和 N-methylcrinasiadine 的短而有效的合成已经以良好的总产率实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600621
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-fluoroaniline 、 5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到N-allyl-N-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过苄基环化功能化的菲啶和二苯并吡喃酮衍生物——在三吡啶和 N-甲基菊花碱的全合成中的应用

  摘要：

  从 2-溴苄基-2-氟苯基醚和胺开始，通过阴离子环化和原位氧化序列制备了一系列区域选择性功能化的苯并 [c] 色烯-6-酮、菲啶酮和菲啶衍生物。这些过程涉及苯炔系芳基锂中间体的生成和随后的 6-exo-dig 环化。通过将这种方法应用于合适的起始材料，石蒜科生物碱 trisphaeridine 和 N-methylcrinasiadine 的短而有效的合成已经以良好的总产率实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600621

文献信息

• Functionalized Phenanthridine and Dibenzopyranone Derivatives through Benzyne Cyclization – Application to the Total Syntheses of Trisphaeridine andN-Methylcrinasiadine
  作者：Roberto Sanz、Yolanda Fernández、M. Pilar Castroviejo、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/ejoc.200600621

  日期：2007.1

  series of regioselectively functionalized benzo[c]chromen-6-ones, phenanthridinones, and phenanthridine derivatives have been prepared by an anionic cyclization and in situ oxidation sequence starting from 2-bromobenzyl-2-fluorophenyl ethers and amines. These processes involve the generation of a benzyne-tethered aryllithium intermediate and subsequent 6-exo-dig cyclization. By applying this methodology

  从 2-溴苄基-2-氟苯基醚和胺开始，通过阴离子环化和原位氧化序列制备了一系列区域选择性功能化的苯并 [c] 色烯-6-酮、菲啶酮和菲啶衍生物。这些过程涉及苯炔系芳基锂中间体的生成和随后的 6-exo-dig 环化。通过将这种方法应用于合适的起始材料，石蒜科生物碱 trisphaeridine 和 N-methylcrinasiadine 的短而有效的合成已经以良好的总产率实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)