N-tert-butyl-N-chlorobenzamide | 116222-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-chlorobenzamide
• CAS: 116222-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: MNYQVABSAVJKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-methylbutanoate 、 N-tert-butyl-N-chlorobenzamide 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOWMAN, NIGEL J.;HAY, MICHAEL P.;LOVE, STEPHEN G.;EASTON, CHRSTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 259-264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到N-tert-butyl-N-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于分子间CH功能化的A基自由基。

  摘要：

  最近的研究表明，酰胺基具有促进一系列未活化的脂肪族CH键的分子间官能化的能力。关于酰胺基和相关基团的重要结构和电子特征赋予有效反应性的信息知之甚少。本文中，我们评估了未活化的脂肪族CH氯化反应中以氮为中心的自由基的范围。这些研究建立了以氮为中心的自由基对这些反应至关重要的显着特征，以加快新的位点选择性分子间CH功能化的未来发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01774
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 N-tert-butyl-N-chlorobenzamide 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-chloro-1-methoxycarbonyl-2-methylpropyl)-3,3-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bowman, Nigel J.; Hay, Michael P.; Love, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 259 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed, Directed Benzylic Borylation
  作者：Hanbin Lee、Tiancheng He、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02864

  日期：2023.1.13

  Herein, we describe an iron-catalyzed benzylic C–H borylation reaction. The reaction targets primary and secondary C(sp3)–H bonds to deliver high-value boronic esters under mild conditions with short (7–8 min) reaction times. Functional groups are well tolerated, and complete site selectivity is observed in the presence of multiple benzylic C–H bonds.

  在此，我们描述了铁催化的苄基 C-H 硼化反应。该反应以一级和二级 C(sp 3 )–H 键为目标，在温和条件下以较短的反应时间（7–8 分钟）提供高价值的硼酸酯。官能团具有良好的耐受性，并且在存在多个苄基 C-H 键的情况下观察到完全的位点选择性。