1-(4-bromophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine | 39128-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-(4-bromobenzylidene)-4-methylaniline；N-(4-bromobenzylidene)-4-methylaniline
• CAS: 39128-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: JDEZSMCWSDUUAM-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((2-((二甲氨基)甲基)-4-甲基苯基)氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对溴苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98.4%的产率得到1-(4-bromophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  机械化学合成的系统研究：固体芳香伯胺和醛类的席夫碱

  摘要：

  通过在无溶剂和溶剂辅助的环境下，用研钵在研钵中进行简单的共研磨，已建立了广泛的，鲁棒的机械化学路线，以实现醛-席夫碱的转化。还研究了在这些条件下胺反应性的程度，并研究了反应性与电子取代基效应之间的可能联系。获得的结果表明p的无溶剂机械化学转化甲苯胺和芳族醛到相应的席夫碱的反应要比用4-氨基苄腈进行相应的合成更顺利。本方法不仅提供良好的优良产率，而且消除了传统的席夫碱合成方法的缺点，例如使用危险溶剂，或多或少地需要昂贵的催化剂，以及寻求对反应条件的优化。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800486

文献信息

• Molecular iodine-catalyzed one-pot synthesis of substituted quinolines from imines and aldehydes
  作者：Xu-Feng Lin、Sun-Liang Cui、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.136

  日期：2006.5

  A mild, efficient, and general method for the synthesis of substituted quinolines via a molecular iodine-catalyzed one-pot domino reaction of imines with enolizable aldehydes has been described.

  已经描述了一种温和，有效和通用的方法，该方法通过分子碘催化的亚胺与可烯醇化的醛的一锅多米诺反应合成取代的喹啉。
• Diastereoselective Synthesis of Highly Constrained Spiro-β-Lactams by the Staudinger Reaction Using an Unsymmetrical Bicyclic Ketene
  作者：Andrea Trabocchi、Claudia Lalli、Francesco Guarna、Antonio Guarna

  DOI：10.1002/ejoc.200700260

  日期：2007.9

  A rigid bicyclic ketene was used to generate highly constrained polycyclic spiro-β-lactams through the Staudinger reaction. Depending on the imine component, high diastereoselectivity was observed in the process, leading to mainly the cis diastereoisomer in the case of aromatic imines. This results from an anti addition of the imine to the ketene, followed by a conrotatory ring closure in which the

  刚性双环烯酮用于通过施陶丁格反应生成高度受限的多环螺-β-内酰胺。取决于亚胺组分，在该过程中观察到高非对映选择性，在芳族亚胺的情况下主要导致顺式非对映异构体。这是由于亚胺与乙烯酮的反加成，随后发生旋转闭环，其中支架的 6 位杂原子由于扭矩电子效应向外旋转。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2007）
• Observations on the vilsmeier reaction Part 2. The anomalaus reaction of N-benzyl N-cyanoethyl-4-methylaniline derivatives
  作者：Andrew P. Shawcross、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89174-2

  日期：——

  The reaction of a series of the title anilines (1) with variously substituted benzyl groups under Vilsmeier conditions was investigated. Only perfluorobenzyl derivatives showed normal formylation while other fluoro derivatives gave mixed results and other substituents gave solely the anomalous amine (5) together with the aldehyde (6) derived from the benzyl group.

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。
• Systematic studies on mechanochemical synthesis: Schiff bases from solid aromatic primary amines and aldehydes
  作者：Getinet Tamiru Tigineh、Ling‐Kang Liu

  DOI：10.1002/jccs.201800486

  日期：2019.12

  solvent‐free mechanochemical conversion of p‐toluidine and aromatic aldehydes to the corresponding Schiff bases proceeded more smoothly than the corresponding synthesis with 4‐aminobenzonitrile. The present approach not only provides good to excellent yields but also eliminates the disadvantages of the traditional synthesis of Schiff bases, such as the use of hazardous solvents, more or less demand

  通过在无溶剂和溶剂辅助的环境下，用研钵在研钵中进行简单的共研磨，已建立了广泛的，鲁棒的机械化学路线，以实现醛-席夫碱的转化。还研究了在这些条件下胺反应性的程度，并研究了反应性与电子取代基效应之间的可能联系。获得的结果表明p的无溶剂机械化学转化甲苯胺和芳族醛到相应的席夫碱的反应要比用4-氨基苄腈进行相应的合成更顺利。本方法不仅提供良好的优良产率，而且消除了传统的席夫碱合成方法的缺点，例如使用危险溶剂，或多或少地需要昂贵的催化剂，以及寻求对反应条件的优化。