3-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine | 7376-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-2-styrylpyridin；3-Methyl-2-stilbazol；trans-3-Methyl-2-styryl-pyridin；trans-3-Methyl-2-stilbazol；3-methyl-2-trans-styryl-pyridine；3-Methyl-2-trans-styryl-pyridin；(E)-3-methyl-2-styrylpyridine；3-methyl-2-styryl-pyridine；6-Methyl-2-styrylpyridin
• CAS: 7376-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: NJDWJRSUPNLLAJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REIMANN E.; SCHWAETZER I.; ZYMALKOWSKI F., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1975, NO 6, 1070-1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡啶 、 苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mustafa; Hilmy, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Substituted Azaarenes with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C–H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Pan Xie、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol200684b

  日期：2011.5.20

  A novel iron-catalyzed alkenylation of 2-substituted azaarenes through sp3 C–H bond activation has been developed. A favorable E2-elimination is proposed as a key step to cleavage of C–H and C–N bonds for the construction of a C═C bond in high stereoselectivity. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkenylated azaarenes from simple starting materials.

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。
• Solid Phase Synthesis of 1,2-Disubstituted Alkenes: A Novel Alkynyldihydropyridine to Alkenylpyridine Isomerization
  作者：Chixu Chen、Bowei Wang、Benito Munoz

  DOI：10.1055/s-2003-43343

  日期：——

  A series of 1,2-disubstituted pyridylalkenes have been prepared using a solid-phase resin approach. This approach takes advantage of a novel alkynyldihydropyridine to alkenylpyridine isomerization.

  采用固相树脂法合成了一系列1,2-二取代吡啶基烯烃，该方法利用了新型炔基二氢吡啶向烯基吡啶的异构化反应。