2,6-bis(3-chlorobenzylidene)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(3-chlorobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(3-chlorobenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(3-chlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂O
• 分子量: 343.252
• InChiKey: YLYVKSBWJVLOJI-OTYYAQKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3-chlorobenzylidene)cyclohexanone 、 丙二腈 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2-Amino-4-(3-chloro-phenyl)-8-[1-(3-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中由十六烷基三甲基溴化铵催化的 4H-吡喃衍生物的清洁、一锅法合成

  摘要：

  摘要 描述了在十六烷基三甲基溴化铵 (HTMAB) 作为催化剂存在下，在水中有效、方便地合成 4H-吡喃衍生物的路线。该方法具有多种优点，例如环境友好、产量高和后处理程序简单。此外，选择水作为绿色溶剂。

  DOI：

  10.1081/scc-200064898
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 m-chlorobenzylidene diacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到2,6-bis(3-chlorobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  酰基缩醛化学，第 IV 部分：BF3 催化由缩醛缩醛和 1-环烯基三甲基甲硅烷基醚生成取代的 α,α'-双（芳基亚甲基）环烷酮

  摘要：

  当在室温下用三氟化硼处理芳族醛酰基和 1-环烯基三甲基甲硅烷基醚在二氯甲烷中的混合物时，会形成相应的 α,α'-双(芳基亚甲基)环烷酮。产率对缩醛/醚的比例和酰基的结构都很敏感。当含有二乙酰氧基部分的酰基与 1-环己烯基三甲基甲硅烷基醚以 2:1 的缩醛与醚的比例反应时，获得了最高 97% 的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990881

文献信息

• Ag/P-Stereogenic Phosphine-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions: A Method to Optically Active Pyrrolidines
  作者：Mengna Zhi、Zhenjie Gan、Rong Ma、Hao Cui、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00926

  日期：2019.5.3

  A Ag/P-stereogenic phosphine-complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with electron-deficient olefins is reported. In this reaction, highly functionalized pyrrolines with a spiro-quaternary stereogenic center were obtained in good yields (up to 99%) with excellent levels of diastereo- (up to >20:1 dr) and enantioselectivities (up to >99% ee). The chirality of adducts was controlled

  报道了Ag / P-立体异构的膦复合物催化的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成与缺电子的烯烃。在该反应中，获得了具有螺四元立体构型中心的高度官能化的吡咯啉，收率好（高达99％），非对映体（高达> 20：1 dr）和对映体选择性（高达> 99％ee） 。加合物的手性主要受P-立体生成的膦所控制。
• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。
• Solvent-Free Crossed Aldol Condensation of Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Abbas A. Esmaeili、Mehri Salimi Tabas、Mohammad A. Nasseri、Foad Kazemi

  DOI：10.1007/s00706-004-0256-9

  日期：2005.4

  A fast alumina-promoted crossed aldol-condensation reaction of aldehydes and cyclic ketones under microwave irradiation is described. This process is simple, efficient, and environmentally benign and proceeds in fairly high yield without any self-condensation.

  描述了微波辐射下醛和环状酮的快速氧化铝促进的交叉羟醛缩合反应。该方法简单，有效且对环境无害，并且产率很高，并且没有任何自凝结。
• Synthesis of SrCO₃ Nanoparticles Supported on Montmorillonite as Efficient Catalyst in the Preparation of α, ά-bis(substituted benzylidene) cycloalkanones
  作者：Enayatollah Sheikhhosseini、Azim Mohammadpour

  DOI：10.2174/1570178619666220314145346

  日期：2022.11

  analysis (XRD), scanning electron microscopy (SEM), and pore size distribution analysis. Crossed-aldol condensation of an aromatic aldehyde with cycloalkanone in the presence of these nanoparticles produced α, ά-bis(substituted-benzylidene) cycloalkanones in good yields without using any solvent. The present method is operationally simple and dosed not use organic solvent, which makes the process environmentally

  摘要：本研究采用可控、简便的微波法将Sr(NO3)2负载于天然膨润土上合成了SrCO3@蒙脱土纳米复合材料。SrCO3@蒙脱石纳米粒子的特性通过红外光谱 (IR)、能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线衍射分析 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM) 和孔径分布等先进技术进行鉴定分析。在这些纳米颗粒的存在下，芳香醛与环烷酮的交叉醛醇缩合以良好的收率产生α，α-双（取代的亚苄基）环烷酮，而无需使用任何溶剂。本方法操作简单，不使用有机溶剂，对​​环境无害。
• A facile synthesis of α,α′-bis(substituted-benzylidene)-cycloalkanones and substituted-benzylidene heteroaromatics: utility of NaOAc as a catalyst for aldol-type reaction
  作者：A.F.M. Motiur Rahman、Byeong-Seon Jeong、Dong Hyeon Kim、Jung Ki Park、Eung Seok Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.020

  日期：2007.3

  Utility of NaOAc in glacial HOAc as a catalyst for aldol-type condensation reactions was examined. Reactions of cycloalkanones and selected heteroaromatics with various aldehydes in the presence of NaOAc in glacial HOAc provided alpha,alpha-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones and substituted-benzylidene heteroaromatics, respectively, in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.