1-(4-chlorophenyl)butane-1,2-dione | 51445-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)butane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-1,2-butanedione
• CAS: 51445-67-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: XEIZFVHSZFCGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)butane-1,2-dione 在 (1S,1S',2R,2R')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-[1,1']biisophosphindolyl 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(4-chlorophenyl)-1-oxobutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制备高纯度N保护的α-氨基酮及其衍生物的新合成策略

  摘要：

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000680
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-chlorophenyl)-1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)butane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制备高纯度N保护的α-氨基酮及其衍生物的新合成策略

  摘要：

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000680

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1,2,5-Thiadiazolidine-1,1-dioxides as Precursors for Chiral 1,2-Diamines
  作者：Christian Schüttler、Zhen Li-Böhmer、Klaus Harms、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1021/ol3034753

  日期：2013.2.15

  Both, cis- and trans-3,4-disubstituted thiadiazolidines 5 and 6 can enantioselectively be obtained from thiadiazoles 2 which, in turn, are efficiently prepared from the respective 1,2-diketone by an improved protocol. An asymmetric ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation followed by a diastereoselective hydride addition furnishes exclusively the cis-isomers 5 which, under acidic conditions, undergo a novel isomerization into the trans-isomers 6. These cyclic sulfamides can be transformed into 1,2-diamines as well as 2,3-diamino acids.
• SHRIDHAR, D. R.;SASTRY, C. V. R.;LAL, B.;SINGH, P. P.;RAO, C. S.;JUNNARKA+, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 4, 311-313
  作者：SHRIDHAR, D. R.、SASTRY, C. V. R.、LAL, B.、SINGH, P. P.、RAO, C. S.、JUNNARKA+

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Strategy for High-Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones and their Derivatives by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tian Sun、Guohua Hou、Miaofeng Ma、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000680

  日期：2011.2.11

  Asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino ketones catalyzed by a rhodium-chiral phosphorus ligand complex (up to 99% ee, 1000 TON), represents an efficient approach to chiral α-amino ketones. The reduction of α-amino ketones catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) leads to amphetamine precursors with quantitative yield and no significant enantioselectivity loss.

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。