2-phenyloxazoline-4-carboxylic acid | 99184-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyloxazoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid；O,N-phenylmethanylylidene-serine；(+/-)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-carbonsaeure；phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid；2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 99184-99-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: QNPHKDLKBBKGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  394.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyloxazoline-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 2-(benzylamino)-2-(hydroxymethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  受保护的α-烷基羊毛硫氨酸衍生物的合成

  摘要：

  受保护的α-烷基羊毛硫氨酸衍生物从已知的苯恶唑啉前体开始以五个步骤合成。该方法涉及合成一个取代的环氨基磺酸盐家族，并通过受保护的半胱氨酸的亲核攻击使它们的区域选择性开放。这种有效的多步策略可高收率地提供各种α-烷基化羊毛硫氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-phenyloxazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  受保护的α-烷基羊毛硫氨酸衍生物的合成

  摘要：

  受保护的α-烷基羊毛硫氨酸衍生物从已知的苯恶唑啉前体开始以五个步骤合成。该方法涉及合成一个取代的环氨基磺酸盐家族，并通过受保护的半胱氨酸的亲核攻击使它们的区域选择性开放。这种有效的多步策略可高收率地提供各种α-烷基化羊毛硫氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.004

文献信息

• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2011109059A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Miller Duane D.

  公开号：US20090326020A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds according to formula (I) are disclosed where Q is S, N, or O; X is optional, and can be O═, S═, ═N—NH 2 , ═N—OH, or —OH; Y is optional and can be —N(H)—, O, or C 1 to C 20 hydrocarbon; and R 1 and R 2 are each independently substituted or unsubstituted single-, fused- or multiple-ring aryl or (hetero)cyclic ring systems. Methods of making these compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and their use, particularly for treating or preventing cancer, are also disclosed.

  根据公式（I）披露的化合物如下：其中Q为S、N或O；X为可选，可以是O═、S═、═N—NH2、═N—OH或—OH；Y为可选，可以是—N(H)—、O或C1至C20碳氢化合物；而R1和R2分别独立地为取代或未取代的单环、融合环或多环芳基或（杂）环烷基环系统。还披露了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• Synthesis of an analogue of mycobactin
  作者：J. G. D. Carpenter、J. W. Moore

  DOI：10.1039/j39690001610

  日期：——

  An analogue (III) of the mycobacterial growth factor mycobactin has been synthesised. The analogue lacks the two hydroxamic acid linkages and the phenolic hydroxy-group necessary for chelation of iron(III).

  已经合成了分枝杆菌生长因子分枝杆菌素的类似物（III）。该类似物缺乏两个异羟肟酸键和螯合铁（III）所需的酚羟基。
• COMPOUND FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2959900A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A compound, wherein the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone. A pharmaceutical composition comprising the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone and a pharmaceutically acceptable carrier. The compound (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone for use in treating prostate cancer, breast cancer, ovarian cancer, skin cancer, lung cancer, colon cancer, leukemia, renal cancer or CNS cancer, or a combination thereof.

  一种化合物，其中化合物为(2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮。 一种药物组合物，包含化合物 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮和药学上可接受的载体。 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮化合物用于治疗前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、皮肤癌、肺癌、结肠癌、白血病、肾癌或中枢神经系统癌症，或它们的组合。