(R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid | 182937-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 182937-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HDTZUZIPNUSHEZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  417.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid 在 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甘油转化为高价值化学品：利用自然资源合成非天然α-氨基酸的含义

  摘要：

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。

  DOI：

  10.1039/c9gc00755e
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 氧气 、 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘油转化为高价值化学品：利用自然资源合成非天然α-氨基酸的含义

  摘要：

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。

  DOI：

  10.1039/c9gc00755e

文献信息

• Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1071/ch08132

  日期：——

  The solution-phase synthesis of two highly modified peptides, a hexamer and a heptamer, that constitute the two halves of the antifungal cyclic depsipeptide, Petriellin A, is reported.

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。
• Total Synthesis and Structural Revision of the Presumed Aeruginosins 205A and B
  作者：Stephen Hanessian、Xiaotian Wang、Karolina Ersmark、Juan R. Del Valle、Ellen Klegraf

  DOI：10.1021/ol901702k

  日期：2009.9.17

  A stereoselective synthesis of enantiopure aeruginosin 205B aglycon confirms the presence of a (3R,2S)-3-chloroleucine amide residue and a (6R)-hydroxy (4aR,7aS)-octahydroindole-(2S)-2-carboxamide (Choi) subunit instead of a 6-chloro-substituted core (Ccoi). Enzyme inhibitory tests against thrombin revealed an IC50 of 0.31 μM. The total synthesis of the presumed aeruginosin 205B shows that the α-d-xylopyranosyl

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。
• Asymmetric synthesis of α-hydroxy acids via β-Lactams
  作者：V. Srirajan、A.R.A.S. Deshmukh、V.G. Puranik、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00352-7

  日期：1996.9

  A diastereoselective synthesis of β-Lactams 5a-e and 6a-e has been achieved, via a Staudinger reaction using imines derived from (1S)-(+)-camphor-10-sulfonamide, in good yields. The major diastereomers 6a-e were isolated in pure form by crystallization. The absolute configuration of the β-lactam 6b was established as 3R and 4S by X-ray analysis. The major diastereomers 6b and 6c were converted into

  β-内酰胺5a-e和6a-e的非对映选择性合成已通过Staudinger反应，使用衍生自（1 S）-（+）-樟脑10磺酰胺的亚胺以高收率实现。通过结晶分离出纯净形式的主要非对映异构体6a-e。通过X射线分析将β-内酰胺6b的绝对构型确定为3R和4S。主要的非对映异构体6b和6c转化为对映体纯的α-羟基酯衍生物7-9。
• A highly stereoselective entry to α-hydroxy carboxylic acids using d-fructose diacetonide as a chiral auxiliary
  作者：Hongwu Yu、C.Eric Ballard、Binghe Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00043-0

  日期：2001.3

  Protected α-hydroxy carboxylic acids were synthesized in moderate yield and high diastereoselectivity by alkylation of glycolate ester enolates using a d-fructose-derived chiral auxiliary. The new chiral center was assigned the (R)-configuration based upon comparisons to the literature. Both enantiomers of the auxiliary are readily available.

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对羟乙酸酯烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据与文献的比较，为新的手性中心指定了（R）-构型。辅助剂的两种对映异构体都是容易获得的。
• Substituted cyclic amine metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030105153A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention provides compounds which are useful as inhibitors of metalloproteases, and which are effective in treating conditions characterized by excess activity of these enzymes. In particular, the present invention relates to a compound having a structure according to Formula (I). 1 Also disclosed are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating diseases characterized by metalloprotease activity using these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  该发明提供了作为金属蛋白酶抑制剂有用的化合物，对于治疗由这些酶活性过量引起的疾病具有有效性。特别是，本发明涉及具有按照式（I）的结构的化合物。还披露了利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗金属蛋白酶活性引起的疾病的方法。