(R)-2-Benzyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 182937-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 182937-67-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: ZHFUNOZCWIXKDO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺的不对称合成α-羟基酸

  摘要：

  β-内酰胺5a-e和6a-e的非对映选择性合成已通过Staudinger反应，使用衍生自（1 S）-（+）-樟脑10磺酰胺的亚胺以高收率实现。通过结晶分离出纯净形式的主要非对映异构体6a-e。通过X射线分析将β-内酰胺6b的绝对构型确定为3R和4S。主要的非对映异构体6b和6c转化为对映体纯的α-羟基酯衍生物7-9。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00352-7
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺的不对称合成α-羟基酸

  摘要：

  β-内酰胺5a-e和6a-e的非对映选择性合成已通过Staudinger反应，使用衍生自（1 S）-（+）-樟脑10磺酰胺的亚胺以高收率实现。通过结晶分离出纯净形式的主要非对映异构体6a-e。通过X射线分析将β-内酰胺6b的绝对构型确定为3R和4S。主要的非对映异构体6b和6c转化为对映体纯的α-羟基酯衍生物7-9。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00352-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-hydroxy acids via β-Lactams
  作者：V. Srirajan、A.R.A.S. Deshmukh、V.G. Puranik、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00352-7

  日期：1996.9

  A diastereoselective synthesis of β-Lactams 5a-e and 6a-e has been achieved, via a Staudinger reaction using imines derived from (1S)-(+)-camphor-10-sulfonamide, in good yields. The major diastereomers 6a-e were isolated in pure form by crystallization. The absolute configuration of the β-lactam 6b was established as 3R and 4S by X-ray analysis. The major diastereomers 6b and 6c were converted into

  β-内酰胺5a-e和6a-e的非对映选择性合成已通过Staudinger反应，使用衍生自（1 S）-（+）-樟脑10磺酰胺的亚胺以高收率实现。通过结晶分离出纯净形式的主要非对映异构体6a-e。通过X射线分析将β-内酰胺6b的绝对构型确定为3R和4S。主要的非对映异构体6b和6c转化为对映体纯的α-羟基酯衍生物7-9。