1-(β-D-ribo-2-hexulofuranosyl)uracil | 53263-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(β-D-ribo-2-hexulofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(β-D-psicofuranosyl)uracil；1-β-D-psicofuranosyluracil；1-β-D-psicofuranosyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；Hydroxymethyluridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 53263-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₇
• 分子量: 274.23
• InChiKey: GTLPWMXEGPCOQX-VPCXQMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribo-2-hexulofuranosyl)uracil 生成 1-[3',4'-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  TATSUOKA, TOSIOKA;IMAO, KAEKO;SUDZUKI, KEHNDZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-2,3-hexodiulofuranosyl]uracil 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(β-D-ribo-2-hexulofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  与1'-苯基硒基2'-酮核苷的高度立体选择性二碘化sa促进的羟醛反应。1'α-支链尿苷衍生物的合成。

  摘要：

  由于1'-支链核苷在药物化学中是生物学上重要的靶标，因此需要更有效的制备方法。1'α支化尿苷衍生物已成功地通过二碘化（（SmI（2））促进的羟醛反应合成。用SmI（2）在THF中于-78℃下用SmI（2）处理易于从尿苷制备的1'α-苯基硒基2'-酮尿苷衍生物6，将其异头Se-C键还原性裂解，生成相应的烯醇sa。与醛如PhCHO，MeCHO，i-PrCHO或（CH（2）O）（n）（）高度立体选择性缩合，得到相应的1'alpha-1''S支链产物12a-d。这是第一次通过还原性裂解C-Se键生成烯醇盐。高度选择性的立体化学结果表明，羟醛反应通过螯合控制的过渡态进行。当使用过量的醛并逐渐加热反应混合物时，进行串联的羟醛-季申科反应以得到具有2'-“上位”羟基和1'alpha-1的“阿拉伯型”核苷14a-c。 ''S支链。从醛醇缩合反应产物10合成了1'α-羟甲基尿苷（21），它是抗肿瘤抗生素阿古

  DOI：

  10.1021/jo020266j

文献信息

• Deoxy-nitrosugars. 17th communication. Synthesis of ketose-derived nucleosides from 1-deoxy-1-nitroribose
  作者：Khalid Mahmood、Andrea Vasella、Bruno Bernet

  DOI：10.1002/hlca.19910740719

  日期：1991.10.30

  new approach to ketose-derived nucteosides is described. It is based upon a chain elongation of 1-deoxy-1-nitroaldoses, followed by activation of the nitro group as a leaving group, and introduction of a pyrimidine or purine base. Thus, the nitroaldose 7 was prepared from 3 by pivaloylation (4), synthesis of the anomeric nitrones 5/6, and ozonolysis of 6 (Scheme 1). Partial hydrolysis of 4 yielded 8/9

  描述了从酮糖衍生的核苷的新方法。它基于1-脱氧-1-硝基醛糖的链延长，然后激活作为离去基团的硝基，并引入嘧啶或嘌呤碱。因此，通过醛醇缩合反应（4），3的端基异构硝基5/6的合成和6的臭氧分解由方案3制备了硝基醛糖7 （方案1）。4的部分水解产生8/9，其表征为乙酸酯10/11，并转化为硝酮12/13。臭氧分解12/13得到14/15，将其乙酰化为16/17。7的亨利反应导致19和20，它们被乙酰化为21和22（方案2）。将7的迈克尔迈克尔加成至丙烯腈和丙酸甲酯中，分别产生异构体23/24和25/26。简便的β消除可防止类似的16/17反应。因此，将硝基二醇15转化为原酸酯27，然后通过亨利反应，部分水解和乙酰化反应转化为28和29（方案2）。通过X射线分析确定了19的结构。它是动力学控制的亨利反应7的主要产物。类似地，β-D-构型的硝基醛糖23和25是迈克尔加成的主要产物。这表明对衍生自7
• Nucleosides and Nucleotides. 108. Synthesis and Optical Properties of Syn-Fixed Carbon-Bridged Pyrimidine Cyclonuclesides.
  作者：Yuichi YOSHIMURA、Brian A. OTTER、Tohru UEDA、Akira MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1761

  日期：——

  6, 1'-Propanouridine (10), a carbon-bridged cyclouridine fixed in the syn-conformation, was synthesized from D-fructose. Two additional carbon-units were introduced at the 1'-position of 1'-hydroxymethyl-O2, 2'-anhydrouridine 13 and inversion of the 2' hydroxyl group was achieved by sequential oxidation-reduction reactions. Finally, the spiro-carbon bridge was constructed by radical cyclization of the 1'-iodopropyl derivative of 5-chlorouridine. Dehydrochlorination followed by deprotection gave the desired 10. The circular dichroism (CD) spectrum of 10 showed a negative Cotton effect ([θ]=-6100) at the main absorption region, whereas 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2', 3'-O-isopropylidene-6, 1'-propanouridine (30) showed almost no Cotton band at the same absorption region. These results suggest that the critical region in which the CD Cotton effect changes from negative to positive is present in the syn region where 10 is located. Correlation of the magnitude and the direction of the sign of the CD Cotton effect and the torsion angle (χ) is also discussed.

  6, 1'-丙尿苷 (10) 是一种以顺式构象固定的碳桥环尿苷，由 D-果糖合成。在1'-羟甲基-O2、2'-脱水尿苷13的1'位引入两个额外的碳单元，并通过连续的氧化还原反应实现2'羟基的反转。最后，通过5-氯尿苷的1'-碘丙基衍生物的自由基环化构建了螺碳桥。脱氯化氢，然后脱保护得到所需的10。10的圆二色性(CD)光谱在主吸收区域显示负Cotton效应([θ]=-6100)，而5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'， 3'-O-异亚丙基-6, 1'-丙尿苷 (30) 在同一吸收区域几乎没有显示出 Cotton 谱带。这些结果表明，CD Cotton效应从负值变为正值的关键区域存在于10所在的syn区域中。还讨论了 CD Cotton 效应的符号大小和方向与扭转角 (χ) 的相关性。
• Detection of alternative and aberrant mRNA splicing
  申请人：——

  公开号：US20030219805A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Disclosed is a method of determining alternatively spliced mRNAs by hybridization of mRNAs to exon/intron junction specific polynucleotide probes. Such polynucleotide probes allow the identification of alternative and aberrant splicing of known exons of a gene. These polynucleotide probes may by contained in DNA arrays to allow the screening of a large number of alternative and aberrant splicing variants.

  本发明公开了一种通过将 mRNA 与外显子/内含子连接特异性多核苷酸探针杂交来确定替代剪接 mRNA 的方法。这种多核苷酸探针可以鉴定基因已知外显子的替代剪接和异常剪接。这些多核苷酸探针可包含在 DNA 阵列中，以便对大量的替代和异常剪接变体进行筛选。
• β-Selective D-Psicofuranosylation of Pyrimidine Bases and Thiols
  作者：Atsushi Ueda、Yuri Nishimura、Yui Makura、Masakazu Tanaka、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.3987/com-18-s(t)42

  日期：——

  N-Glycosidation of D-psicofuranosyl donor 1 with pyrimidine bases took place beta-selectively in a beta/alpha -ratio of 8:1 similar to 7:1. For S-glycosidation, 3,4-O-(3-pentylidene)-protected D-psicofuranosyl donor 15 was effective to increase beta-selectivity up to 7:1.
• Synthesis of D-Psico- and D-Fructofuranosyl Nucleosides.
  作者：Annie Grouiller、Jyoti Chattopadhyaya、Eli Fløtra、Sven-Olov Lawesson、Torbjörn Norin

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.38b-0367

  日期：——