4-O-benzyl 1-O-[3-(2,4-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate | 264888-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl 1-O-[3-(2,4-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 264888-53-1
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₈
• 分子量: 527.615
• InChiKey: OBEYFTNAGBTOAU-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl 1-O-[3-(2,4-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-O-benzyl 1-O-[3-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethylphenyl)-3-methylbutyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  促进环醚的形成及其在固相肽和有机合成中的潜在应用。

  摘要：

  已知“三甲基锁定”系统通过所谓的立体种群控制机制促进内酯化反应。我们已经发现，在无水四丁基氟化铵存在下，类似的三甲基锁定系统也可以促进环状醚的形成，同时伴随羧酸的释放。为了研究这种碱基介导的三甲基锁促进的环醚的形成，我们合成了十五种模型化合物。所有模型化合物都在0摄氏度到室温（rt）的条件下以高收率进行了碱介导的环醚的形成，并伴随着所附着的羧酸盐的释放。这种系统潜在地可以用于开发用于固相肽和有机合成的二维接头。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.238
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-O-benzyl 1-O-[3-(2,4-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  促进环醚的形成及其在固相肽和有机合成中的潜在应用。

  摘要：

  已知“三甲基锁定”系统通过所谓的立体种群控制机制促进内酯化反应。我们已经发现，在无水四丁基氟化铵存在下，类似的三甲基锁定系统也可以促进环状醚的形成，同时伴随羧酸的释放。为了研究这种碱基介导的三甲基锁促进的环醚的形成，我们合成了十五种模型化合物。所有模型化合物都在0摄氏度到室温（rt）的条件下以高收率进行了碱介导的环醚的形成，并伴随着所附着的羧酸盐的释放。这种系统潜在地可以用于开发用于固相肽和有机合成的二维接头。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.238

文献信息

• A Facilitated Cyclic Ether Formation and Its Potential Application in Solid-Phase Peptide and Organic Synthesis.
  作者：Daxian SHAN、Ailian ZHENG、Eric.C BALLARD、Wei WANG、Ronald T. BORCHARDT、Binghe WANG

  DOI：10.1248/cpb.48.238

  日期：——

  similar trimethyl lock system can also facilitate cyclic ether formation with the concomitant release of a carboxylic acid in the presence of anhydrous tetrabutylammonium fluoride. To study this base-mediated trimethyl lock-facilitated cyclic ether formation, we synthesized fifteen model compounds. All model compounds underwent base-mediated cyclic ether formation in high yields at 0 degree C to room

  已知“三甲基锁定”系统通过所谓的立体种群控制机制促进内酯化反应。我们已经发现，在无水四丁基氟化铵存在下，类似的三甲基锁定系统也可以促进环状醚的形成，同时伴随羧酸的释放。为了研究这种碱基介导的三甲基锁促进的环醚的形成，我们合成了十五种模型化合物。所有模型化合物都在0摄氏度到室温（rt）的条件下以高收率进行了碱介导的环醚的形成，并伴随着所附着的羧酸盐的释放。这种系统潜在地可以用于开发用于固相肽和有机合成的二维接头。