2-羟基-5-氯-4，6-二甲基烟腈 | 23819-92-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-氯-4，6-二甲基烟腈
• 中文别名: 5-氯-2-羟基-4,6-二甲基烟腈
• 英文名称: 5-chloro-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 23819-92-3
• 化学式: C₈H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00052652
• 分子量: 182.609
• InChiKey: CEIUMKPKEXHJEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-278℃
• 沸点：
  288.6℃
• 密度：
  1.31
• 闪点：
  128.3℃
• 溶解度：
  26 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

5-氯-2-羟基-4,6-二甲基烟腈是一种腈类衍生物，主要用于医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-氯-4，6-二甲基烟腈 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,5-二氯-4,6-二甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  A structure–activity relationship study of the positive allosteric modulator LY2033298 at the M₄ muscarinic acetylcholine receptor

  摘要：

  靶向M4肌酸乙酰胆碱受体的阳性变构调节剂通过其新颖的作用方式，相较于传统的正交配体，提供更高的亚型选择性和作为中枢神经系统药物的独特潜力。

  DOI：

  10.1039/c5md00334b
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到2-羟基-5-氯-4，6-二甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  A structure–activity relationship study of the positive allosteric modulator LY2033298 at the M₄ muscarinic acetylcholine receptor

  摘要：

  靶向M4肌酸乙酰胆碱受体的阳性变构调节剂通过其新颖的作用方式，相较于传统的正交配体，提供更高的亚型选择性和作为中枢神经系统药物的独特潜力。

  DOI：

  10.1039/c5md00334b

文献信息

• [EN] ACETAMIDO DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS ACÉTAMIDO EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020160134A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Disclosed herein are certain acetamido derivatives that are DNA Polymerase Theta (Polθ) inhibitors of Formula (I). Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  本文披露了某些DNA聚合酶Θ（Polθ）抑制剂的乙酰胺衍生物，其化学式为（I）。同时，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗可通过抑制Polθ来治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷性癌症。
• Oxadiazole derivatives as COMT inhibitors
  申请人：Portela & Ca., S.A.

  公开号：EP1845097A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  This invention relates to novel substituted [1,2,4]-oxadiazoles, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新型取代[1,2,4]-噁二唑，其在治疗某些中枢和外周神经系统疾病中的应用，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。
• 二氯代二烷基烟腈的制备方法
  申请人：泓博智源（开原）药业有限公司

  公开号：CN113292489B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供一种二氯代二烷基烟腈的制备方法，属于化学合成技术领域，包括以下步骤：以化合物I为原料，以氯气或N‑氯代丁二酰亚胺为氯代试剂进行氯代反应生成化合物II；将化合物II与氰基乙酰胺在碱的作用下进行缩合反应生成化合物III；将化合物III与三氯氧磷进行氯代反应生成二氯代二烷基烟腈。本发明的制备方法避免使用磺酰氯作为氯化试剂，从而避免了二氧化硫尾气的产生，以及避免了产生的酸性废气对设备等的腐蚀。
• [EN] CHEMICAL COMPOUND USEFUL AS INTERMEDIATE FOR PREPARING A CATECHOL-O-METHYLTRANSFERASE INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ CHIMIQUE UTILE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE CATÉCHOL-O-MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：BIAL PORTELA & CA SA

  公开号：WO2013089573A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  There is disclosed a methylated intermediate which may be demethylated to provide an inhibitor of catechol-O-methyltransferase useful in the treatment of Parkinson's disease. Also disclosed are methods of making and using said intermediate.

  本文揭示了一种甲基化中间体，可以去甲基化以提供一种对帕金森病治疗中有用的儿茶酚-O-甲基转移酶抑制剂。还公开了制备和使用该中间体的方法。
• Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04631081A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  The invention concerns novel compounds of the formula I ##STR1## wherein: Z is selected from oxygen and the group --YAn wherein Y is selected from C.sub.1 to C.sub.6 alkyl and benzyl and An is an anion; k is zero or the integer 1; n is an integer selected from 3 and 4; X is selected from halogen, nitro, cyano, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, alkoxy, substituted alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl, alkynyloxy, acyloxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, sulfamoyl, substituted sulfamoyl, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, amino, substituted amino and the groups formyl and alkanoyl and the oxime, imine and Schiff base derivatives thereof; R.sup.1 is selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, acyl and an inorganic or organic cation; R.sup.2 is selected from alkyl, substituted alkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl and haloalkynyl; R.sup.3 is selected from alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl, and phenyl; and R.sup.4 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, cyano and alkoxycarbonyl. The compounds of the invention show herbicidal properties and plant growth regulating properties and in further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds of formula I, intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I, compositions containing as active ingredient a compound of formula I, and herbicidal and plant growth regulating processes utilizing compounds of formula I.

  这项发明涉及公式I的新化合物 其中：Z从氧和群--YAn中选择，其中Y从C.sub.1到C.sub.6烷基和苄中选择，An是一个阴离子；k为零或整数1；n为选自3和4的整数；X从卤素，硝基，氰基，烷基，取代烷基，羟基，烷氧基，取代烷氧基，烯基，烯氧基，炔基，炔氧基，酰氧基，烷氧羰基，烷基硫，烷基亚硫基，烷基磺基，磺酰氨基，取代磺酰氨基，烷酰氧基，苄氧基，取代苄氧基，氨基，取代氨基和基团甲酰基和烷酰基以及它们的肟，亚胺和席夫碱衍生物；R.sup.1从氢，烷基，烯基，炔基，取代烷基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，酰基和无机或有机阳离子中选择；R.sup.2从烷基，取代烷基，烯基，卤代烯基，炔基和卤代炔基中选择；R.sup.3从烷基，氟烷基，烯基，炔基和苯基中选择；R.sup.4从氢，卤素，烷基，氰基和烷氧羰基中选择。该发明的化合物显示除草性能和植物生长调节性能，并且在进一步的实施中，该发明提供了制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体，包含作为活性成分的公式I化合物的组合物，以及利用公式I化合物的除草和植物生长调节过程。