tert-butyl (1S,2S)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]cyclopropane-1-carboxylate | 197787-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 197787-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: VMYPESFQMJJPKX-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 盐酸 、 jones reagent 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,1'S,2'S)-carboxycyclopropylglycine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (2S,1′S,2′S)-2-(Carboxycyclopropyl)glycine, an Isotype-Selective Agonist of Metabotropic Glutamate Receptors

  摘要：

  (l-CCG-1)的合成采用了12步反应，总产率为14%。其中，应用了Sharpless不对称二羟化反应及立体化学控制下的环丙化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10037-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-((R)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl)-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (1S,2S)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (2S,1′S,2′S)-2-(Carboxycyclopropyl)glycine, an Isotype-Selective Agonist of Metabotropic Glutamate Receptors

  摘要：

  (l-CCG-1)的合成采用了12步反应，总产率为14%。其中，应用了Sharpless不对称二羟化反应及立体化学控制下的环丙化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10037-5

文献信息

• Facile Synthesis of (2S,1′S,2′S)-2-(Carboxycyclopropyl)glycine, an Isotype-Selective Agonist of Metabotropic Glutamate Receptors
  作者：Dawei Ma、Zhaochun Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10037-5

  日期：1997.10

  (2S,1'S,2'S)-2-(Carboxycyclopropyl)glycine (L-CCG-I) was synthesized in 12 steps and 14% overall yield by using Sharpless's asymmetric dihydroxylation reaction and stereochemically controlled cyclopropanation as key steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (l-CCG-1)的合成采用了12步反应，总产率为14%。其中，应用了Sharpless不对称二羟化反应及立体化学控制下的环丙化反应作为关键步骤。