N-propionyl-β-oxotryptamine | 73053-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-propionyl-β-oxotryptamine
• 英文别名: 3-Propionamidoacetylindile；N-<2-oxo-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>propionamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]propionamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]propanamide；1-indol-3-yl-2-propionylamino-ethanone
• CAS: 73053-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: GYZVFNPZIUNRLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C
• 沸点：
  532.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionyl-β-oxotryptamine 在 三氯氧磷 作用下， 以90%的产率得到2-乙基-5-(1H-吲哚基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的合成。咪唑D的结构修订

  摘要：

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.109
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-propionyl-β-oxotryptamine
  参考文献：
  名称：

  Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and simple methods for the introduction of the sulfonyl, acyl and alkyl protecting groups on the nitrogen of indole and its derivatives
  作者：Olívia Ottoni、Rosimeire Cruz、Robledo Alves

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00865-5

  日期：1998.11

  The benzenesulfonylation, acetylation, methylation and benzylation at the 1 position of indole and its derivatives with bases such as NaOH, KOH and NEt3 are presented. By using weaker bases than the traditional ones (BuLi, NaNH2, etc.), the process is simpler, more general and leads to the products in 80–100% yields. The chemoselectivity in compounds bearing more than one nitrogen is also demonstrated

  提出了吲哚及其衍生物与碱如NaOH，KOH和NEt 3的1位上的苯磺酰化，乙酰化，甲基化和苄基化。通过使用比传统碱（BuLi，NaNH 2等）弱的碱，该方法更简单，更通用，并导致产品的收率达到80-100％。还证明了在具有多个氮原子的化合物中的化学选择性。
• Synthesis of 5-(3-indolyl)oxazole natural products. Structure revision of Almazole D
  作者：Fumiko Miyake、Michinao Hashimoto、Sorasaree Tonsiengsom、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.109

  日期：2010.6

  The synthesis and utility of β-oxotryptamine and β-oxytryptophan ester synthons provide a convenient entry to 5-(3-indolyl)oxazole natural products leading to a structure revision of almazole D.

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel β-substituted indol-3-yl ethylamido melatoninergic analogues
  作者：K Iakovou、A Varvaresou、A P Kourounakis、K Stead、D Sugden、A Tsotinis

  DOI：10.1211/0022357021771869

  日期：2010.2.18

  A series of new melatonin analogues have been synthesized. Interestingly, two of the new compounds, 11c and 11e, which did not show any appreciable affinity for the melatonin receptor, were found to be potent inhibitors of lipid peroxidation in rat liver microsomes. Analogue 11c, in particular, is a better antioxidant than melatonin.

  摘要：已合成一系列新的褪黑激素类似物。有趣的是，其中两种新化合物，11c和11e，虽然未显示出对褪黑激素受体的明显亲和力，但被发现是大鼠肝微粒体中脂质过氧化的强效抑制剂。特别是类似物11c比褪黑激素更好地具有抗氧化剂作用。
• Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Yuusaku YOKOYAMA、Chiyoko AOKI(nee ISHIYAMA)、Hideharu SUZUKI、Katsumi SAKURAI、Tsuneyasu SHINOHARA、Chiemi MIYAGI、Yasuhisa KIMURA、Takefumi TAKAHASHI、Toshiko WATANABE、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2189

  日期：——

  Crenatine (1a), which is a member of a new class of β-carboline alkaloids having an oxygen functionality at the 4-position, was synthesized starting from ethyl 1-benzylindole-2-carboxylate (12a) via cyclization of an elaborated C2-subsitituent to the 3-position of the indole nucleus and aluminum chloride-catalyzed debenzylation of the protected indolic nitrogen. 1-Ethyl-4-hydroxy-9-methyl-β-carboline (26b), a positional isomer of crenatine with regard to the methyl group, was also synthesized through the same methodology.

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。
• Koyama, Yasumasa; Yokose, Kazuteru; Dolby, Lloyd J., Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 5, p. 1285 - 1288
  作者：Koyama, Yasumasa、Yokose, Kazuteru、Dolby, Lloyd J.

  DOI：——

  日期：——