3,4-dichloro-7-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-8-(4-nitrobenzoyl)-2,5-dioxobicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile | 1220987-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,4-dichloro-7-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-8-(4-nitrobenzoyl)-2,5-dioxobicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile
• CAS: 1220987-24-5
• 化学式: C₂₈H₁₄Cl₂N₄O₆
• 分子量: 573.348
• InChiKey: STRWBXSMJYQFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3,4-dichloro-7-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-8-(4-nitrobenzoyl)-2,5-dioxobicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile 反应 0.25h， 生成 、 ethyl 7-(4-nitrobenzoyl)-3-chloro-6-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-1,5-dicyano-4-oxobicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DDQ和2-乙炔基吡咯的[2 + 2]-环加合物的重排

  摘要：

  DDQ和2-乙炔基吡咯的[2 + 2]-环加合物在乙醇分解（回流，15分钟或室温，24小时）后，从双环[4.2.0]十八二烯基重排为双环[3.2.0]庚二烯酮和环丁烯基-二氢呋喃酮部分的产率为55-83％，前者的重排是主要方向。苯醌醌环的裂解具有区域选择性，以39-78％的收率提供大部分双环[3.2.0]庚二烯酮-吡咯团（选择性85-90％）。唯一的例外是当起始化合物包含乙氧羰基取代基且吡咯对应物为4,5,6,7-四氢吲哚片段时。在这种情况下，重排产物的比例为1：1.2，总产率为83％。二氢呋喃酮途径重排的重要特征是其100％非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.100
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到3,4-dichloro-7-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-8-(4-nitrobenzoyl)-2,5-dioxobicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile [2+2] Cycloaddition of DDQ to an Alkyne: Synthesis of Pyrrolyl- and Indolylbicyclo[4.2.0]octadienes from C-Ethynylpyrroles or C-Ethynylindoles

  摘要：

  C-乙炔基吡咯或吲哚，可通过吡咯或吲哚与卤代炔烃在活性表面上进行交叉耦合制备，与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌发生[2+2]环加成反应，以几乎定量的产率生成2-吡咯基或3-吲哚基双环辛二烯。这些加成物是固态下顺磁性的电荷转移复合物，因此代表了一类新型的密集功能化吡咯和吲哚衍生物，可能作为潜在的药物候选者、高效构建模块或高级材料的前体。该反应促进了吡咯、吲哚、炔烃和醌的实用及基础化学研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217133