ethyl 7-(4-nitrobenzoyl)-3-chloro-6-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-1,5-dicyano-4-oxobicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene-2-carboxylate | 1250863-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ethyl 7-(4-nitrobenzoyl)-3-chloro-6-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-1,5-dicyano-4-oxobicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-chloro-1,5-dicyano-7-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-6-(4-nitrobenzoyl)-4-oxobicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene-2-carboxylate
• CAS: 1250863-08-1
• 化学式: C₃₀H₁₉ClN₄O₇
• 分子量: 582.956
• InChiKey: KWAYPEIXGCJEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4-dichloro-7-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-8-(4-nitrobenzoyl)-2,5-dioxobicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile 反应 0.25h， 生成 、 ethyl 7-(4-nitrobenzoyl)-3-chloro-6-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-1,5-dicyano-4-oxobicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DDQ和2-乙炔基吡咯的[2 + 2]-环加合物的重排

  摘要：

  DDQ和2-乙炔基吡咯的[2 + 2]-环加合物在乙醇分解（回流，15分钟或室温，24小时）后，从双环[4.2.0]十八二烯基重排为双环[3.2.0]庚二烯酮和环丁烯基-二氢呋喃酮部分的产率为55-83％，前者的重排是主要方向。苯醌醌环的裂解具有区域选择性，以39-78％的收率提供大部分双环[3.2.0]庚二烯酮-吡咯团（选择性85-90％）。唯一的例外是当起始化合物包含乙氧羰基取代基且吡咯对应物为4,5,6,7-四氢吲哚片段时。在这种情况下，重排产物的比例为1：1.2，总产率为83％。二氢呋喃酮途径重排的重要特征是其100％非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.100