3-phenyl-1-indanone oxime | 30696-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-phenyl-1-indanone oxime
• 英文别名: 3-Phenyl-indan-1-on-oxim；3-phenyl-indan-1-one oxime；3-Phenyl-1-indanone oxime；N-(3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 30696-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZFEVVQDXVMIKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-indanone oxime 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 benzyl-(3-phenyl-indan-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2928,2936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-茚酮 、 Hydroxyazanium;chloride 在 乙酸乙酯 、 柠檬酸 、 magnesium sulfate 、 环己烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2.8 g of 3-phenyl-1-indanone oxime as a solid的产率得到3-phenyl-1-indanone oxime
  参考文献：
  名称：

  N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof

  摘要：

  本发明涉及治疗活性的氮杂环化合物，其制备方法以及包含该化合物的制药组合物。这些新型化合物在治疗与GABA摄取有关的中枢神经系统疾病方面非常有用。

  公开号：

  US05639766A1

文献信息

• Synthesis of novel GABA uptake inhibitors. part 6 † †See ref 1. : Preparation and evaluation of N -Ω asymmetrically substituted nipecotic acid derivatives
  作者：Knud Erik Andersen、Jesper Lau、Behrend F. Lundt、Hans Petersen、Per O. Huusfeldt、Peter D. Suzdak、Michael D.B. Swedberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00148-1

  日期：2001.11

  cycloalkylene moiety as well as other modifications in the lipophilic part. The in vitro values for inhibition of [(3)H]-GABA uptake in rat synaptosomes was determined for each compound, and it was found that several of the novel compounds inhibit GABA uptake as potently as their known symmetrical reference analogues. Several of the novel compounds were also evaluated for their ability to inhibit clonic seizures

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟
• Trapping of metabolically generated electrophilic species with cyanide ion: metabolism of 1-benzylpyrrolidine
  作者：Bert Ho、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00176a006

  日期：1980.2

  analogues of 4 with rabbit liver microsomal preparations in the presence of cyanide ion have led to the characterization of 1-benzyl-2-cyanopyrrolidine (13), cis- and trans-1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine (14a and 14b, respectively), and 1-benzyl-5-cyano-2-pyrrolidinone (15). The cyano adducts of the amine are thought to result from nucleophilic attack by cyanide ion on metabolically generated iminium species

  1-苄基吡咯烷（4），特别是氘标记的4的类似物与氰化物离子存在下的兔肝微粒体制剂的孵育导致了1-苄基-2-氰基吡咯烷（13），顺式和反式-1的表征-苄基-2，5-二氰基吡咯烷（分别为14a和14b）和1-苄基-5-氰基-2-吡咯烷酮（15）。认为胺的氰基加合物是由氰化物离子对代谢产生的亚胺类物质的亲核攻击产生的。氰基内酰胺可以通过二氰基化合物的混合功能氧化来制备。rabbit标记的1-苄基吡咯烷与兔肝微粒体制剂的孵育导致烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯的依赖性烟碱减少，从而使标记掺入从孵育后分离的大分子级分中。尽管掺入水平比形成的氰基加合物的水平低，但与报道的其他代谢活化细胞毒性剂的水平相当。尝试确定可能的芳烃氧化物重排产物1-（4-羟基苄基）吡咯烷（24）为4的代谢物，但未成功。结果促使我们推测代谢产生的亚胺离子能够使存在于微粒体大分子上的亲核官能团烷基化。
• Fused 1,2,3-Dithiazoles: Convenient Synthesis, Structural Characterization, and Electrochemical Properties
  作者：Lidia Konstantinova、Ilia Baranovsky、Irina Irtegova、Irina Bagryanskaya、Leonid Shundrin、Andrey Zibarev、Oleg Rakitin

  DOI：10.3390/molecules21050596

  日期：——

  A new general protocol for synthesis of fused 1,2,3-dithiazoles by the reaction of cyclic oximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile has been developed. The target 1,2,3-dithiazoles fused with various carbocycles, such as indene, naphthalenone, cyclohexadienone, cyclopentadiene, and benzoannulene, were selectively obtained in low to high yields. In most cases, the hetero ring-closure was accompanied

  已开发出通过环肟与 S2Cl2 和吡啶在乙腈中反应合成稠合 1,2,3-二噻唑的新通用方案。目标1,2,3-二噻唑与各种碳环稠合，如茚、萘酮、环己二烯酮、环戊二烯和苯并环烯，选择性地以低收率到高收率获得。在大多数情况下，杂环闭合伴随着碳环部分的氯化。使用萘酮衍生物，发现了一种新的二噻唑重排（15→13），其特征是二噻唑环从 α-位到 β-位（相对于酮基）出乎意料地移动。4-chloro-5H-naphtho[1,2-d][1,2,3]dithiazol-5-one 13 的分子结构由单晶 X 射线衍射证实。
• Antiinflammatory and/or analgesic 1,8-Dihydro-(or
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04548946A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  1,8-Dihydro(or 3,8-dihydro)-8-aryl-2-[(substituted)thio]indeno[1,2-d]imidazoles and their corresponding sulfoxides and sulfones, such as 1,8-dihydro(or 3,8-dihydro)-8-phenyl-2-[(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfonyl]indeno[1,2-d]i midazole, are useful in the treatment of inflammation and/or pain.

  1,8-二氢（或3,8-二氢）-8-芳基-2-[(取代基)硫]吲哚[1,2-d]咪唑及其相应的亚砜和砜类化合物，例如1,8-二氢（或3,8-二氢）-8-苯基-2-[(1,1,2,2-四氟乙基)磺酰基]吲哚[1,2-d]咪唑，可用于治疗炎症和/或疼痛。
• Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2928,2936
  作者：Barltrop et al.

  DOI：——

  日期：——