4-methyl-1-phenoxy-3-pentene | 88626-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methyl-1-phenoxy-3-pentene
• 英文别名: 1-(4-methylpent-3-enyloxy)benzene；((4-methylpent-3-en-1-yl)oxy)benzene；5-Phenoxy-2-methyl-penten-(2)；2-Methyl-5-phenoxy-penten-(2)；(4-Methyl-pent-3-enyl)-phenyl-aether；(4-methyl-pent-3-enyl)-phenyl ether；Benzene, [(4-methyl-3-pentenyl)oxy]-；4-methylpent-3-enoxybenzene
• CAS: 88626-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LPASSTMGXOAMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenoxy-3-pentene 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Phenyl-isohexylaether
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Phenol with a Homoallylic Halide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00903a047
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,4-pentanediol 在 potassium hydrogensulfate 、 聚碳化二亚胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-methyl-1-phenoxy-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  关于萜烯衍生物中消除反应的区域选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90028-2

文献信息

• A Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Prenyl Derivatives with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Hong-Xia Feng、Yuan-Yuan Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201401038

  日期：2015.3.23

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) reaction of prenyl derivatives with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) has been developed under mild conditions, leading to a series of cyclohexene derivatives with good to excellent yields and excellent diastereoselectivity.

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的高效脱氢Diels-Alder（DHDA）反应已在温和的条件下得到开发，导致了一系列环己烯衍生物，具有良好的至优异的收率和出色的非对映选择性。
• Basic elimination of sulfonium salts. Neighbouring group influence on regioselectivity.
  作者：B. Badet、M. Julia、J.M. Mallet、C. Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88333-1

  日期：1983.1

  A simple preparation of sulfonium salts functionalized by oxygenated groups is reported. The nature and the position of the latter control the regiochemistry of elimination of the sulfonium moiety leading to selective formation of Saytsev or Hofmann olefins.

  据报道，一种被氧化基团官能化的sulf盐的简单制备方法。后者的性质和位置控制消除chemistry部分的区域化学反应，从而导致形成Saytsev或Hofmann烯烃的选择性形成。
• Role of Distance in Singlet Oxygen Applications: A Model System
  作者：Matthias Klaper、Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1021/jacs.6b01555

  日期：2016.6.8

  Herein, we present a model system that allows the investigation of a directed intramolecular singlet oxygen ((1)O2) transfer. Furthermore, we show the influence of singlet oxygen lifetime and diffusion coefficient (D) on the preference of the intramolecular reaction over the intermolecular one in competition experiments. Finally, we demonstrate the distance dependence in quenching experiments, which

  在此，我们提出了一个模型系统，该系统允许研究定向分子内单线态氧 ((1)O2) 转移。此外，我们展示了单线态氧寿命和扩散系数（D）对竞争实验中分子内反应优于分子间反应的影响。最后，我们证明了淬灭实验中的距离依赖性，这使我们能够得出关于单线态氧和 (1)O2 载体在光动力治疗中的作用的结论。
• Dual Transition Metal Electrocatalysis: Direct Decarboxylative Alkenylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jiaqing Lu、Yan Yao、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c08839

  日期：2023.12.13

  the reaction. This new alkenylation protocol has been successfully demonstrated in direct modification of naturally occurring complex acids and is amenable to the enantioselective decarboxylative alkenylation of arylacetic acid. Mechanistic studies, including a series of controlled experiments and cyclic voltammetry data, allow us to probe the key intermediates and the pathway of the reaction.

  通过 Ce/Ni 双过渡金属电催化，实现了广泛使用的脂肪族羧酸与卤乙烯的直接脱羧烯基化，用于合成具有所有取代模式的烯烃。该反应采用烷基酸作为限制试剂，并且对于两种偶联伙伴表现出广泛的范围。值得注意的是，简单的伯烷基羧酸可以很容易地作为反应中的碳中心自由基前体。这种新的烯基化方案已在天然存在的复杂酸的直接修饰中成功得到证实，并且适用于芳基乙酸的对映选择性脱羧烯基化。机理研究，包括一系列受控实验和循环伏安数据，使我们能够探索关键中间体和反应途径。
• Powell; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 655
  作者：Powell、Adams

  DOI：——

  日期：——