2-(4-nitrophenylsulphonyl)ethyl chloroformate | 102093-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylsulphonyl)ethyl chloroformate
• 英文别名: Carbonochloridic acid, 2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]ethyl ester；2-(4-nitrophenyl)sulfonylethyl carbonochloridate
• CAS: 102093-85-6
• 化学式: C₉H₈ClNO₆S
• 分子量: 293.685
• InChiKey: SMXRTMUZFUNIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylsulphonyl)ethyl chloroformate 在 四丁基氢氧化铵 Dowex cation exchanger 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 O⁴-(4-nitrophenylsulfonylethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷和尿苷中核苷碱基的一步保护

  摘要：

  未保护的胸苷和尿苷在碱催化的迈克尔型加成物中与4-硝基苯基磺酰基乙烯（3）反应，分别得到O 4-（4-硝基苯基磺酰基乙基）胸苷-（6）和-尿苷（7）。4-硝基苯基磺酰基乙基在50-55°C下于2.5小时内被浓氨水裂解，经β消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89270-9
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-nitrophenylsulphonyl)ethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  胸苷和尿苷中核苷碱基的一步保护

  摘要：

  未保护的胸苷和尿苷在碱催化的迈克尔型加成物中与4-硝基苯基磺酰基乙烯（3）反应，分别得到O 4-（4-硝基苯基磺酰基乙基）胸苷-（6）和-尿苷（7）。4-硝基苯基磺酰基乙基在50-55°C下于2.5小时内被浓氨水裂解，经β消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89270-9

文献信息

• 2-(4-Nitrophenyl)sulfonylethoxycarbonyl (Nsc) group as a base-labile α-amino protection for solid phase peptide synthesis
  作者：Vladimir V. Samukov、Aydar N. Sabirov、Pavel I. Pozdnyakov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80127-4

  日期：1994.10

  Base-lable 2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl (Nsc) group is proposed for a temporary α-amino protection in the solid phase peptide synthesis. Nsc-Group is cleaved by organic bases in aprotic solvents under mild conditions similar to that used for Fmoc-group. Several Nα-Nsc amino acids are prepared and used in the solid phase synthesis of the fragment 307–318 of S-protein from bovine eye retina

  为了在固相肽合成中的临时α-氨基保护，提出了碱可支持的2-（4-硝基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Nsc）基团。在与Fmoc-group相似的温和条件下，Nsc-Group在非质子传递溶剂中被有机碱裂解。制备了几种Nα-Nsc氨基酸，并将其用于固相合成牛眼视网膜S蛋白的307-318片段。
• Braun; Kuhl, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 5, p. 310 - 312
  作者：Braun、Kuhl

  DOI：——

  日期：——
• NYILAS, A.;FOLDESI, A.;CHATTOPADHYAYA, J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 787-793
  作者：NYILAS, A.、FOLDESI, A.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• VERHART, C. G. J.;TESSER, G. I., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 107,(1988) N 11, C. 621-626
  作者：VERHART, C. G. J.、TESSER, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• N ALPHA-2-(4-NITROPHENULSULFONYL)ETHOXYCARBONYL-AMINO ACIDS
  申请人：Hyundai Pharm. Ind. Co., Ltd.

  公开号：EP0765307A1

  公开（公告）日：1997-04-02