methyl N-(4-nitrobenzoyl)-L-tryptophanate | 73054-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-nitrobenzoyl)-L-tryptophanate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 73054-12-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 367.361
• InChiKey: XZYYMRWPXGYHLA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  114.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-nitrobenzoyl)-L-tryptophanate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-(4-nitrophenyl)-4-carbomethoxy-5-oxazolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  天然产物的结构优化：Almazoles C-D 及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌药物的发现

  摘要：

  植物病害严重影响农作物的生长发育和农产品的质量和产量。基于天然产物寻找植物源候选农药是当前研究的热点。在这项工作中，海洋天然产物阿马唑 C-D 得到有效制备并被选为先导化合物。设计并合成了两个系列的阿马唑衍生物，并系统评价了它们的抗病毒和杀真菌活性。抗烟草花叶病毒（抗TMV）活性结果表明，阿马唑C-D及其衍生物具有良好的抗TMV活性。化合物6 , 15 , 16a , 16b , 16g , 16l , 16n ,20a、20d、20i和20n表现出比商业抗病毒剂利巴韦林更好的抗 TMV 活性。抗TMV机制研究表明，化合物16b可诱导20S CP（coat protein，CP）聚合，从而影响TMV病毒颗粒的组装。分子对接结果表明，化合物15、16b和20n可通过氢键与氨基酸残基结合，达到优异的抗TMV作用。此外，大多数阿马唑衍生物被发现对八种植物病原体（Fusarium oxysporum

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05898
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 4-硝基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl N-(4-nitrobenzoyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281
  作者：Yoshioka, Tadao、Mohri, Kunihiko、Oikawa, Yuji、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Structural Optimization of the Natural Product: Discovery of Almazoles C–D and Their Derivatives as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic Fungus Agents
  作者：Meiling Yuan、Zhaoyong Tian、Xiangyang Yin、Xinyu Yuan、Jixuan Gao、Wenying Yuan、Aidang Lu、Ziwen Wang、Liang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05898

  日期：2022.12.21

  natural products is a hot topic of current research. Marine natural products almazoles C–D were efficiently prepared and selected as the lead compounds in this work. Two series of almazole derivatives were designed and synthesized, and their antiviral and fungicidal activities were systematically evaluated. The results of anti-tobacco mosaic virus (anti-TMV) activity showed that almazoles C–D and their

  植物病害严重影响农作物的生长发育和农产品的质量和产量。基于天然产物寻找植物源候选农药是当前研究的热点。在这项工作中，海洋天然产物阿马唑 C-D 得到有效制备并被选为先导化合物。设计并合成了两个系列的阿马唑衍生物，并系统评价了它们的抗病毒和杀真菌活性。抗烟草花叶病毒（抗TMV）活性结果表明，阿马唑C-D及其衍生物具有良好的抗TMV活性。化合物6 , 15 , 16a , 16b , 16g , 16l , 16n ,20a、20d、20i和20n表现出比商业抗病毒剂利巴韦林更好的抗 TMV 活性。抗TMV机制研究表明，化合物16b可诱导20S CP（coat protein，CP）聚合，从而影响TMV病毒颗粒的组装。分子对接结果表明，化合物15、16b和20n可通过氢键与氨基酸残基结合，达到优异的抗TMV作用。此外，大多数阿马唑衍生物被发现对八种植物病原体（Fusarium oxysporum