(-)-1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperazine | 942283-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperazine
• 英文别名: (R)-1-((4-Chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-tosylpiperazine；1-[(R)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 942283-97-8
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₂S
• 分子量: 440.994
• InChiKey: JUQGYTLIFLVABO-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  560.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperazine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 对羟基苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以84.8%的产率得到(-)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING LEVOCETIRIZINE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LÉVOCÉTIRIZINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  公开号：

  WO2009062036A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 盐酸 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 (R)-4-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 甲基溴化镁 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (-)-1-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化通过基本 1,4-加成

  摘要：

  手性 pyrox 配体的镍催化剂促进醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化，直接使用（杂）芳基卤化物和磺酸盐。催化芳基化也可以用醛和氮杂芳基胺缩合产生的粗醛亚胺进行。从机理上讲，密度泛函理论 (DFT) 计算和实验指出了芳基镍 (I) 配合物与N-氮杂芳基醛亚胺1,4-加成的基本步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00548

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING LEVOCETIRIZINE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LÉVOCÉTIRIZINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009062036A3

  公开（公告）日：2009-07-16
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Arylation and Heteroarylation of Aldimines via an Elementary 1,4-Addition
  作者：Luoqiang Zhang、Xiuhua Wang、Maoping Pu、Caiyou Chen、Peng Yang、Yun-Dong Wu、Yonggui Robin Chi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.3c00548

  日期：2023.4.19

  Nickel catalysts of chiral pyrox ligands promoted enantioselective reductive arylation and heteroarylation of aldimines, using directly (hetero)aryl halides and sulfonates. The catalytic arylation can also be conducted with crude aldimines generated from condensation of aldehydes and azaaryl amines. Mechanistically, density functional theory (DFT) calculations and experiments pointed to an elementary

  手性 pyrox 配体的镍催化剂促进醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化，直接使用（杂）芳基卤化物和磺酸盐。催化芳基化也可以用醛和氮杂芳基胺缩合产生的粗醛亚胺进行。从机理上讲，密度泛函理论 (DFT) 计算和实验指出了芳基镍 (I) 配合物与N-氮杂芳基醛亚胺1,4-加成的基本步骤。