1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrole | 383137-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylphenyl)pyrrole
• CAS: 383137-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD02665240
• 分子量: 171.242
• InChiKey: VCLKRNGEWADHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2-bromo-1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二芳基吡咯导致发现有效的秋水仙碱位点有丝分裂剂

  摘要：

  通过钯介导的偶联方法制备了康布雷他汀A-4（CA-4）的三个不同系列的顺式限制性类似物，分别对应于在两个芳基环之间插入的吡咯核的三十九个分子，并对其进行了评估。对六种人类癌细胞系的抗增殖活性。在两个系列的1，2-二芳基吡咯衍生物中，结果表明在吡咯环的N -1位置存在3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分更有利于抗增殖活性。在3,4-二芳基吡咯类似物系列中，三个化合物（11i-k）表现出最大的抗增殖活性，对CA-4抗性HT-29细胞显示出优异的抗增殖活性。选定的1,2，吡咯衍生物（9a，9c，9o和10a）的微管蛋白聚合抑制作用与CA-4相似，而异构体3,4-吡咯类似物11i-k通常为1.5-至2-倍于CA-4。化合物11j和11k是唯一显示出与CA-4相当的秋水仙碱结合抑制剂活性的化合物。化合物11j具有与其细胞内靶标微管蛋白一致的生物学特性。该化合物能够阻止中期细胞周期，并沿着线粒体途径诱导浓度为25

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113229
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-(3,4-dimethylphenyl)amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅串联闭环易位反应和金属催化氧化脱氢反应从二烯丙基胺合成吡咯衍生物

  摘要：

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/om400046r

文献信息

• A recyclable magnetic nanoparticles supported antimony catalyst for the synthesis of N-substituted pyrroles in water
  作者：Fei-Ping Ma、Pei-He Li、Bao-Le Li、Li-Ping Mo、Ning Liu、Hui-Jun Kang、Ya-Nan Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.03.005

  日期：2013.4

  A new magnetic nanoparticle-supported catalyst for Clauson-Kaas reaction. The corresponding N-substituted pyrroles in by magnetic separation and recycled for antimony catalyst was prepared and evaluated as a recoverable reaction proceeds efficiently in aqueous medium to give the high yield. The immobilized catalyst could be easily recovered six times without significant loss of its catalytic activity. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A facile synthesis of diaryl pyrroles led to the discovery of potent colchicine site antimitotic agents
  作者：Romeo Romagnoli、Paola Oliva、Maria Kimatrai Salvador、Stefano Manfredini、Chiara Padroni、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberto Ronca、Federica Maccarinelli、Fatlum Rruga、Elena Mariotto、Giampietro Viola、Roberta Bortolozzi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113229

  日期：2021.3

  the CA-4 resistant HT-29 cells. Inhibition of tubulin polymerization of selected 1,2 pyrrole derivatives (9a, 9c, 9o and 10a) was similar to that observed with CA-4, while the isomeric 3,4-pyrrole analogues 11i-k were generally from 1.5- to 2-fold more active than CA-4. Compounds 11j and 11k were the only compounds that showed activity as inhibitors of colchicine binding comparable to that CA-4. Compound

  通过钯介导的偶联方法制备了康布雷他汀A-4（CA-4）的三个不同系列的顺式限制性类似物，分别对应于在两个芳基环之间插入的吡咯核的三十九个分子，并对其进行了评估。对六种人类癌细胞系的抗增殖活性。在两个系列的1，2-二芳基吡咯衍生物中，结果表明在吡咯环的N -1位置存在3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分更有利于抗增殖活性。在3,4-二芳基吡咯类似物系列中，三个化合物（11i-k）表现出最大的抗增殖活性，对CA-4抗性HT-29细胞显示出优异的抗增殖活性。选定的1,2，吡咯衍生物（9a，9c，9o和10a）的微管蛋白聚合抑制作用与CA-4相似，而异构体3,4-吡咯类似物11i-k通常为1.5-至2-倍于CA-4。化合物11j和11k是唯一显示出与CA-4相当的秋水仙碱结合抑制剂活性的化合物。化合物11j具有与其细胞内靶标微管蛋白一致的生物学特性。该化合物能够阻止中期细胞周期，并沿着线粒体途径诱导浓度为25
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from Diallylamines by One-Pot Tandem Ring-Closing Metathesis and Metal-Catalyzed Oxidative Dehydrogenation
  作者：Weiqiang Chen、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/om400046r

  日期：2013.3.25

  A series of aryl-substituted pyrrole derivatives was synthesized from diallylamines through a ruthenium carbene catalyzed ring-closing metathesis reaction and in situ oxidative dehydrogenation reaction catalyzed by FeCl3·6H2O or CuCl2·2H2O in the presence of O2. The reaction was mild, simple, and convenient. An oxygen atmosphere played a critical role in obtaining high conversion of substituted pyrroles

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。