5-oxo-13β-<2-(4-nitrophenyl)ethyloxy>milbemycin A₄ | 128829-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-oxo-13β-<2-(4-nitrophenyl)ethyloxy>milbemycin A₄
• 英文别名: 5-oxo-13β-[2-(4-nitrophenyl)ethyloxy]milbemycin A₄；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12R,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-12-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]spiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2,21-dione
• CAS: 128829-34-5
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₁₀
• 分子量: 705.846
• InChiKey: NJXILJOOEYPWBB-KDBWQJTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-13β-<2-(4-nitrophenyl)ethyloxy>milbemycin A₄ 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 13-<2-(4-aminophenyl)ethyloxy>milbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  13-烷氧基milbemycin衍生物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1252
• 作为产物：
  描述：

  13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₄ 在 吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 mercury(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5-oxo-13β-<2-(4-nitrophenyl)ethyloxy>milbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  13-烷氧基milbemycin衍生物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1252

文献信息

• Practical Synthesis of 13-Substituted Milbemycin
  作者：Yoko Sugiyama、Akio Saito

  DOI：10.1246/bcsj.74.1319

  日期：2001.7

  A novel and practical method to synthesize 13-alkoxy derivatives from milbemycin A4 was studied and an efficient approach via the 15-hydroxymilbemycin derivative was established. During the study, a novel conversion of the 15-alkoxy derivative into the 13-alkoxy derivative via allyl cation and a new method for the conversion of allyl iodide into allyl ether using copper(I) trifluoromethanesulfonate

  研究了一种新型实用的米尔倍霉素A4合成13-烷氧基衍生物的方法，并建立了一种有效的15-羟基米尔倍霉素衍生物合成方法。在研究过程中，还发现了一种通过烯丙基阳离子将 15-烷氧基衍生物转化为 13-烷氧基衍生物的新方法，以及一种使用三氟甲磺酸铜 (I) 作为催化剂将烯丙基碘转化为烯丙基醚的新方法。
• Synthesis and anthelmintic activity of 13-alkoxymilbemycin derivatives.
  作者：AKIO SAITO、SATORU NAITO、MAKIO KOBAYASHI、MANAMI TSUCHIYA、TOSHIMITSU TOYAMA、SUSUMU KANEKO、TOSHIHIKO NANBA、YASUHIRO MORISAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1252

  日期：——

  The synthesis of milbemycin derivatives having alkyloxy groups at the C-13 position was studied and a series of these analogs of milbemycin A4 and A3 was prepared by the reaction of 13-iodomilbemycin with a variety of alcohols. 13 beta-Phenethyloxy derivatives were found to possess excellent anthelmintic activity. Especially, the activities of derivatives with N-substituted 4-aminophenethyloxy groups

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。