2-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)propanedioic acid diethyl ester | 185626-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)propanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(2-pyrrol-1-ylethyl)propanedioate
• CAS: 185626-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: NPBBSUQAJWWSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)propanedioic acid diethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ((R,S,R,S)-1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane)nickel(II) perchlorate 、 四乙基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydropyrrolopyrrolidinne-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.

  摘要：

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2020
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)吡咯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.

  摘要：

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2020

文献信息

• 一种酮咯酸氨丁三醇中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113185443A

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种酮咯酸氨丁三醇中间体的制备方法。本发明制备方法为2,5‑二甲氧基四氢呋喃与化合物2‑(2‑氨基乙基)丙二酸二乙酯反应生成酮咯酸氨丁三醇重要中间体2‑(2‑(1H‑吡咯‑1‑基)乙基)丙二酸二乙酯。本发明提的酮咯酸中间体合成的新方法，避免使用危险化学试剂，且合成的中间体不会产生新的杂质，以绿色催化剂代替传统催化剂，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。
• Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.
  作者：Shigeko OZAKI、Shizue MITOH、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.44.2020

  日期：——

  Cycloalkano[α]pyrroles were obtained by reductive radical cycloaddition of 1-(2-iodoethyl)pyrrole and activated olefins or by cyclization of 1-(ω-iodoalkyl)pyrroles, through electroreduction of the iodides using nickel(II) complex as an electron-transfer catalyst.

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。