(3-Chloro-isoxazol-5-yl)-acetonitrile | 109627-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (3-Chloro-isoxazol-5-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Chloro-1,2-oxazol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 109627-63-6
• 化学式: C₅H₃ClN₂O
• 分子量: 142.545
• InChiKey: WKYHKIXHLCAZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Chloro-isoxazol-5-yl)-acetonitrile 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(3-氯-1,2-恶唑-5-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gombos, Zsuzsanna; Nyitrai, Jozsef; Doleschall, Gabor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-5-((E)-2-isocyanato-vinyl)-isoxazole 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3-Chloro-isoxazol-5-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gombos, Zsuzsanna; Nyitrai, Jozsef; Doleschall, Gabor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 3-chloro-5-isoxazoleacetic acid
  申请人：BIOGAL GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0219990A1

  公开（公告）日：1987-04-29

  3-Chloro-5-isoxazoleacetic acid is prepared from 3-chloro-5-isoxazolepropionic acid by conversion of the latter to E-3-chloro-5-isoxazoleacrylic acid. This is first converted to the acid chloride, then to the acid azide, which is subjected to a Curtius degradation and hydrolysed and the hydrolysed product is condensed with hydroxylamine to give the corresponding nitrile, which is hydrolysed to give said 3-chioro-5-isoxazoleacetic acid.

  3-Cloro-5-isoxazoleacetic acid 是由 3-Cloro-5-isoxazolepropionic acid 制成的，方法是将后者转化为 E-3-Cloro-5-isoxazoleacrylic acid。首先转化为酰氯，然后转化为叠氮酸，叠氮酸经过 Curtius 降解和水解，水解产物与羟胺缩合得到相应的腈，腈经过水解得到所述的 3-氯-5-异恶唑乙酸。