1-(pentafluorosulfanyl)-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene | 1272542-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(pentafluorosulfanyl)-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• 英文别名: Pentafluoro-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-lambda6-sulfane；pentafluoro-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-λ6-sulfane
• CAS: 1272542-16-1
• 化学式: C₈H₆F₈OS
• 分子量: 302.188
• InChiKey: GBRFAZHFACPCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟化苯基硫 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(pentafluorosulfanyl)-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐：通过交叉偶联、偶氮偶联、均偶联、去重氮和点击化学合成芳香族SF5化合物的多功能发射台

  摘要：

  首次合成并分离出4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐试剂(1)，为稳定盐；随后研究了它在各种变换中的应用。通过采用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联方案合成了一系列新型含 SF5 的烯烃、炔烃和联芳基衍生物。在 [BMIM][BF4] 中用 TMSX（X = Hal；N3；和 CN）和 NH4SCN 作为溶剂进行脱重氮作用，得到相应的 p-SF5–C6H4X 衍生物。叠氮化物衍生物 p-SF5–C6H4N3 与苯乙炔进行点击化学反应以提供相应的三唑。4,4'-双(五氟硫烷基)联苯通过使用Pd(OAc)2的均偶联合成。通过偶氮偶联反应性芳香亲核试剂获得相应的偶氮化合物 (1, 3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、苯胺和苯酚）。[BMIM][PF6] 和 [BMIM][BF4] 中的氟重氮作用选择性地提供了氟衍生物 p-SF5–C6H4F。[BMIM][NTf2]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301538

文献信息

• Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and analogs and their application for the preparation of SF5-aromatics
  申请人：Laali Kenneth K.

  公开号：US09238660B1

  公开（公告）日：2016-01-19

  4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate salt was synthesized and isolated. The pentafluorosulfanyl salt was examined in a wide assortment of reactions to form novel SF5-bearing alkenes, alkynes, and biaryl derivatives using Heck-Matsuda, Sonogashira, and Suzuki coupling protocols. Dediazoniation of the salt furnished the corresponding p-SF5—C6H4X,C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3, and p-SF5—C6H4-NTf2 derivatives. The azide derivative p-SF5—C6H4N3 entered into click chemistry with phenylacetylenes to furnish the corresponding triazoles. Various SF5-bearing alkenes were synthesized by coupling reactions using a metal catalyst. Fluorodediazoniation selectively furnished the fluoro derivative p-SF5—C6H4F. Homolytic dediazoniation gave the unsymmetrical biaryls, thus demonstrating the broad utility of pentafluorosulfanyl diazonium salts as building blocks of SF5-aromatics that are in high demand in many branches of chemistry including biomedicine and materials chemistry.

  4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐被合成并分离。对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新颖的含SF5基团的烯烃、炔烃和联苯衍生物，使用了Heck-Matsuda、Sonogashira和Suzuki偶联协议。盐的去重氮化产生了相应的p-SF5—C6H4X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3和p-SF5—C6H4-NTf2衍生物。叠氮衍生物p-SF5—C6H4N3与苯基乙炔进行了点击化学反应，生成了相应的三唑衍生物。通过金属催化剂的偶联反应合成了各种含SF5基团的烯烃。氟去重氮化选择性地生成了氟衍生物p-SF5—C6H4F。自由基去重氮化产生了非对称联苯，从而展示了五氟硫基重氮盐作为SF5芳香化合物的构建模块在许多化学领域中的广泛用途，包括生物医药和材料化学。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- AND 4-(PENTAFLUOROSULFANYL)BENZENES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3- ET 4-(PENTAFLUOROSULFANYL)BENZÈNES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AKADEMIE

  公开号：WO2012045290A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Process for the preparation of substituted 3- and 4-(pentafluorosulfanyI)benzenes of general formula 3 and 4 by nucleophilic aromatic substitution, where nitrobenzene having pentafiuorosulfanyl group connected in position 3 or 4 is allowed to react in concentration range 0.01 to 8.0 mol.l-1 with compound RY-M+, where R is selected from a group comprising saturated, unsaturated, acyclic, cyclic or aromatic, substituted or unsubstituted carbon chain, Y is the element of VI. B group and M+ is the metal ion, in an organic solvent. The invention includes also further chemical modifications of primary products.

  通过亲核芳香取代法制备通式3和4的取代3-和4-(五氟硫基)苯的过程，其中允许在浓度范围为0.01至8.0 mol.l-1的条件下，将具有连接在3位或4位的五氟硫基团的硝基苯与化合物RY-M+发生反应，其中R选自包括饱和、不饱和、无环、环状或芳香的取代或未取代碳链的一组，Y是VI.B族元素，M+是金属离子，在有机溶剂中。该发明还包括对初级产物的进一步化学修饰。
• Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and Analogs
  申请人：Laali Kenneth K.

  公开号：US20160096852A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate salt was synthesized and isolated. The pentafluorosulfanyl salt was examined in a wide assortment of reactions to form novel SF 5 -bearing alkenes, alkynes, and biaryl derivatives using Heck-Matsuda, Sonogashira, and Suzuki coupling protocols. Dediazoniation of the salt furnished the corresponding p-SF 5 —C 6 H 4 X,C 6 H 4 OS(O)(CF 3 )═NSO 2 CF 3 , and p-SF 5 —C 6 H 4 —NTf 2 derivatives. The azide derivative p-SF 5 —C 6 H 4 N 3 entered into click chemistry with phenylacetylenes to furnish the corresponding triazoles. Various SF 5 -bearing alkenes were synthesized by coupling reactions using a metal catalyst. Fluorodediazoniation selectively furnished the fluoro derivative p-SF 5 —C 6 H 4 F. Homolytic dediazoniation gave the unsymmetrical biaryls, thus demonstrating the broad utility of pentafluorosulfanyl diazonium salts as building blocks of SF5-aromatics that are in high demand in many branches of chemistry including biomedicine and materials chemistry.

  合成并分离了4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐。使用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应方法，对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新型的含 SF5 基团的烯烃、炔烃和双芳基衍生物。重氮化盐的去重氮化反应得到了相应的 p-SF5—C6H4X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3 和 p-SF5—C6H4—NTf2 衍生物。偶氮三唑衍生物 p-SF5—C6H4N3 与苯乙炔进行了“点击化学”反应，得到了相应的三唑类化合物。使用金属催化剂进行偶联反应合成了各种含 SF5 基团的烯烃。氟去重氮化反应选择性地得到了氟衍生物 p-SF5—C6H4F。自由基去重氮化反应得到了非对称的双芳基化合物，从而展示了五氟硫基重氮化盐作为 SF5-芳香族化合物的建筑基块在生物医学和材料化学等许多化学领域中的广泛应用价值。
• S_NAr Reactions of Nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes To Generate SF₅ Aryl Ethers and Sulfides
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková、Norbert Vida、George Iakobson

  DOI：10.1021/ol2001478

  日期：2011.3.18

  Nucleophilic aromatic substitution of the nitro group of para- and meta-nitro-(pentafluorosulfanyl)benzene with alkoxides and thiolates generates a range of substituted 4- and 3-(pentafluorosulfanyl)benzenes in a single-step reaction.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- AND 4-(PENTAFLUOROSULFANYL)BENZENES
  申请人：Ústav Organické Chemie A Biochemie Akademie Ved Ceské Republiky, v.v.i.

  公开号：EP2625164B1

  公开（公告）日：2018-02-21