2-羟基-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1-酮 | 918336-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-羟基-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-hydroxy-6-methoxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 918336-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YYIYNHUNXHGIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 Cu-piperazine hybrid polymer lithium hydroxide 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到2-羟基-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Direct α-Hydroxylation of Ketones Catalyzed by Organic–Inorganic Hybrid Polymer

  摘要：

  使用分子氧直接对酮进行α-羟基化的反应是通过有机-无机杂化聚合物完成的。新制备的铜-哌嗪杂化聚合物在碱性条件下具有良好的耐受性，并在氢氧化锂的辅助下，顺利催化了酮的α-羟基化。在目前的催化过程中，不仅四氢化萘酮衍生物，而且非环状酮也能以良好的产率转化为α-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1094

文献信息

• Organic–Inorganic Hybrid Polymer-Encapsulated Magnetic Nanobead Catalysts
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Koichi Oguma、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.200701371

  日期：2008.1.18

  strategy for the encapsulation of magnetic nanobeads was developed by using the in situ self-assembly of an organic-inorganic hybrid polymer. The hybrid polymer of [Cu(bpy)(BF(4))(2)(H(2)O)(2)](bpy)}(n) (bpy=4,4'-bipyridine) was constructed on the surface of amino-functionalized magnetic beads and the resulting hybrid-polymer-encapsulated beads were utilized as catalysts for the oxidation of silyl enolates

  通过使用有机-无机杂化聚合物的原位自组装，开发了一种磁性纳米珠囊化的新策略。构造了[Cu（bpy）（BF（4））（2）（H（2）O）（2）]（bpy）}（n）（bpy = 4,4'-联吡啶）的杂化聚合物氨基官能化磁珠的表面和所得的杂化聚合物包封的珠用作氧化甲硅烷基化物的催化剂，从而以高收率提供相应的α-羟基羰基化合物。反应完成后，通过磁分离容易地回收催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用几次。由于当前的方法不需要复杂的过程即可将催化剂掺入磁珠中，
• Direct α-Hydroxylation of Ketones Catalyzed by Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.1094

  日期：2006.10

  Direct α-hydroxylation of ketones using molecular oxygen was accomplished by organic–inorganic hybrid polymers. A newly prepared Cu-piperazine hybrid polymer was tolerant to the basic conditions, and with employment of lithium hydroxide smoothly catalyzed the α-hydroxylation of ketones. In the present catalytic process not only tetralone derivatives, but also acyclic ketones were converted to the α-hydroxy ketones in good yield.

  使用分子氧直接对酮进行α-羟基化的反应是通过有机-无机杂化聚合物完成的。新制备的铜-哌嗪杂化聚合物在碱性条件下具有良好的耐受性，并在氢氧化锂的辅助下，顺利催化了酮的α-羟基化。在目前的催化过程中，不仅四氢化萘酮衍生物，而且非环状酮也能以良好的产率转化为α-羟基酮。