2-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯甲醛 | 39503-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-6-methoxysalicylic aldehyde
• CAS: 39503-23-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: HEAFAVIWDSGTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 methyl 3-(2-methoxy-4-methyl-6-vinylphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐引发的多米诺迈克尔-分子内羟醛反应——在兰霉素苷元 B 环形成中的应用

  摘要：

  提出了一种对 β,β-二取代 Morita-Baylis-Hillman 基序的创新方法，该基序是合成兰霉素苷元的潜在中间体。它由精细优化的有机铜酸盐引发的多米诺迈克尔-分子内醛醇反应组成。事实证明，使用 TMSCl 和 DMAP 作为添加剂对于确保该反应序列的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101766
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoic acid 在 2,2'-联吡啶 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺酸合成腺苷

  摘要：

  脱羧氨基磺酸的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710424

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Total Synthesis of Blennolide Mycotoxins: Design, Synthetic Routes and Completion
  作者：Anne C. Meister、Arantxa Encinas、Hülya Sahin、Emilie M. C. Singer、Carl F. Nising、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201402083

  日期：2014.8

  Mycotoxins of the tetrahydroxanthone class of natural products possess a large number of interesting biological properties. In this full paper, we present our synthetic strategy to some members of this class of compounds, namely the blennolides A and C. We disclose the scope and limitations of the functionalization of various xanthones derived from a domino oxa-Michael-aldol condensation and pursue

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。
• Regioselective and Enantioselective Domino Aldol-Oxa-Michael Reactions to Construct Quaternary (Chroman) Stereocenters
  作者：Kegang Liu、Xiaohua Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501065

  日期：2015.9

  An asymmetric domino aldol–oxa-Michael reaction of salicylaldehydes and β,β-disubstituted α,β-unsaturated aldehydes has been developed by using dienamine-mediated catalysis. The developed strategy leading to the stereoselective and regioselective formation of novel chroman derivatives with quaternary (chroman) stereocenters is presented. Particularly, salicylaldehydes with variously substitution patterns

  通过使用二烯胺介导的催化，开发了水杨醛和 β,β-二取代 α,β-不饱和醛的不对称多米诺羟醛-氧杂-迈克尔反应。介绍了导致具有四元（色满）立体中心的新型色满衍生物的立体选择性和区域选择性形成的已开发策略。特别是，具有不同取代模式的水杨醛主导了具有高分子复杂性和骨架多样性的色满衍生物的有效构建，具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• A Unified Strategy for the Asymmetric Total Syntheses of Diversonol and Lachnone C
  作者：Manuel C. Bröhmer、Emmanuel Bourcet、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201102192

  日期：2011.12.2

  A unified synthetic strategy for the asymmetric syntheses of the natural products diversonol and lachnone C was developed by using the domino vinylogous aldol–oxa‐Michael reaction as the enantioselective key step. Further transformations include dihydroxylation, lactol‐opening by a Wittig‐reaction, and lactonization. The obtained chromone lactones, a class of mycotoxins, can further be converted to

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。
• Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? An Asymmetric Organocatalytic Sequence towards 4a-Methyl Tetrahydroxanthones: Formal Synthesis of 4-Dehydroxydiversonol
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Manuel Bröhmer、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0028-1087927

  日期：2009.3

  Tricyclic systems generated by an asymmetric vinylogous aldol-oxa-Michael reaction of salicylaldehydes with seneci­aldehyde were further elaborated using a strategy developed by Tietze et al. to generate 4a-methyl tetrahydroxanthones.

  由水杨醛与千里光醛进行不对称的维尼洛醇-氧杂迈克尔反应生成的三环系统，进一步采用Tietze等人开发的策略，合成了4a-聚甲基四羟基香豆素。