bis(6-chloro-2-N-pyrrolylphenyl)disulfide | 155908-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: bis(6-chloro-2-N-pyrrolylphenyl)disulfide
• 英文别名: 1-[3-Chloro-2-[(2-chloro-6-pyrrol-1-ylphenyl)disulfanyl]phenyl]pyrrole
• CAS: 155908-75-1
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂S₂
• 分子量: 417.383
• InChiKey: IRDXPOIYORJZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(6-chloro-2-N-pyrrolylphenyl)disulfide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-Chloro-6-pyrrol-1-ylphenyl)sulfanyl-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  线粒体苯并二氮杂receptor受体特异的新型配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并噻氮pine衍生物。合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  已鉴定出一类新的对MBR受体具有特异性的配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物。大多数新合成的酯37-64以及一些中间酮对[3H] PK 11195的结合抑制表现出微摩尔或纳摩尔的亲和力。一项对42种化合物的SAR研究和分子建模方法得出了初步的结构选择性特征：6,7-双键，7位的氨基甲酰氧基，alcanoyloxy和甲磺酰氧基侧链以及4位的预期氯取代位置似乎是提高亲和力的最重要的结构特征。因此，合成了7-[（（二甲基氨基甲酰基）氧基]-和7-乙酰氧基-4-氯-6-苯基吡咯并[2，1-d] [1，5]苯并硫氮杂（（43和57）。与7-[（二甲基氨基甲酰基）氧基] -6-（对甲氧基苯基）吡咯并[2,1- d] [1,5]苯并噻氮平（65），

  DOI：

  10.1021/jm00036a007
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 bis(2-amino-6-chlorophenyl)disulfide 在 溶剂黄146 作用下， 以40%的产率得到bis(6-chloro-2-N-pyrrolylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  线粒体苯并二氮杂receptor受体特异的新型配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并噻氮pine衍生物。合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  已鉴定出一类新的对MBR受体具有特异性的配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物。大多数新合成的酯37-64以及一些中间酮对[3H] PK 11195的结合抑制表现出微摩尔或纳摩尔的亲和力。一项对42种化合物的SAR研究和分子建模方法得出了初步的结构选择性特征：6,7-双键，7位的氨基甲酰氧基，alcanoyloxy和甲磺酰氧基侧链以及4位的预期氯取代位置似乎是提高亲和力的最重要的结构特征。因此，合成了7-[（（二甲基氨基甲酰基）氧基]-和7-乙酰氧基-4-氯-6-苯基吡咯并[2，1-d] [1，5]苯并硫氮杂（（43和57）。与7-[（二甲基氨基甲酰基）氧基] -6-（对甲氧基苯基）吡咯并[2,1- d] [1,5]苯并噻氮平（65），

  DOI：

  10.1021/jm00036a007

文献信息

• Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazines: Synthesis, Structure-Activity Relationships, Molecular Modeling Studies, and Cardiovascular Activity
  作者：Giuseppe Campiani、Antonio Garofalo、Isabella Fiorini、Maurizio Botta、Vito Nacci、Andrea Tafi、Alberto Chiarini、Roberta Budriesi、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo

  DOI：10.1021/jm00022a005

  日期：1995.10

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of pyrrolo[1,4]benzothiazine derivatives are described. These compounds, related to diltiazem, have been shown to be representative of a novel series of calcium channel antagonists. The IC50S for inhibition of [3H]nitrendipine binding calculated by radioreceptor assay on rat cortex and rat heart homogenates showed that some of the described compounds

  描述了一系列吡咯并[1,4]苯并噻嗪衍生物的合成和药理评价。这些与地尔硫卓有关的化合物已被证明是一系列新型钙通道拮抗剂的代表。通过放射性受体分析对大鼠皮层和大鼠心脏匀浆进行的[3H]硝苯地平结合抑制IC50S显示，某些所述化合物的亲和力等于或高于参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓。此外，如功能研究中所示，将地尔硫卓的苯并噻唑酮系统转变为标题化合物的吡咯并[1,4]苯并噻嗪系统，对心脏对血管组织的选择性具有明显的选择性。实际上，通过使用分离的豚鼠左心房确定的对豚鼠主动脉条的钙拮抗剂活性与负性肌力活性的比较表明，在广泛的数据变化范围内，所检测的化合物显示出比参考标准更高的选择性。已经确定了许多构效关系的趋势，并为解释观察到的选择性差异进行了可能的解释。体外钙通道阻断活性的前提是存在两个药效基团，即C-4处的取代和吡咯环上的取代。两种被测化合物8b和28a被鉴定为对心脏对血管组织有选择性
• Novel Ligands Specific for Mitochondrial Benzodiazepine Receptors: 6-arylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepine Derivatives. Synthesis, Structure-Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies
  作者：Isabella Fiorini、Vito Nacci、Silvia Maria Ciani、Antonio Garofalo、Giuseppe Campiani、Luisa Savini、Ettore Novellino、Gianni Greco、Paola Bernasconi、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm00036a007

  日期：1994.5

  important structural features improving affinity. Therefore, 7-[(dimethylcarbamoyl)oxy]- and 7-acetoxy-4-chloro-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepine (43 and 57) were synthesized. With 7-[(dimethylcarbamoyl)oxy]-6-(p-methoxyphenyl)pyrrolo[2,1- d][1,5]benzothiazepine (65), these were the most promising compounds with IC50s of respectively 9, 8, and 9 nM, under conditions where PK 11195 had an IC50

  已鉴定出一类新的对MBR受体具有特异性的配体：6-芳基吡咯并[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物。大多数新合成的酯37-64以及一些中间酮对[3H] PK 11195的结合抑制表现出微摩尔或纳摩尔的亲和力。一项对42种化合物的SAR研究和分子建模方法得出了初步的结构选择性特征：6,7-双键，7位的氨基甲酰氧基，alcanoyloxy和甲磺酰氧基侧链以及4位的预期氯取代位置似乎是提高亲和力的最重要的结构特征。因此，合成了7-[（（二甲基氨基甲酰基）氧基]-和7-乙酰氧基-4-氯-6-苯基吡咯并[2，1-d] [1，5]苯并硫氮杂（（43和57）。与7-[（二甲基氨基甲酰基）氧基] -6-（对甲氧基苯基）吡咯并[2,1- d] [1,5]苯并噻氮平（65），