1-(2-Naphthyl)-3,4-dihydro-isochinolin | 94300-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-Naphthyl)-3,4-dihydro-isochinolin
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 94300-76-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: OTIRWVYCGSUZDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Naphthyl)-3,4-dihydro-isochinolin 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-allyl-1-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和相关化合物的苯环类作用。

  摘要：

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a016
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(2-Naphthyl)-3,4-dihydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和相关化合物的苯环类作用。

  摘要：

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a016

文献信息

• Dual Stereocontrol for Enantioselective Hydrogenation of Dihydroisoquinolines Induced by Tuning the Amount of <i>N</i> -Bromosuccinimide
  作者：Yue Ji、Jie Wang、Muwang Chen、Lei Shi、Yonggui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201700634

  日期：2018.2

  An efficient dual stereocontrol in iridium‐catalyzed hydrogenation of 1‐substituted 3,4‐dihydroisoquinolines was realized by tuning the amount of N‐bromosuccinimide using chiral ligand of single configuration, providing both enantiomers of 1‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines with up to 89% ee (S) and 98% ee (R), respectively. Dual activation role of N‐bromosuccinimide is proposed to be responsible

  通过使用单一构型的手性配体调节N-溴代琥珀酰亚胺的量，提供了1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉，分别具有高达89％的ee（S）和98％的ee（R）。N-溴代琥珀酰亚胺的双重活化作用被认为是在两个氢化条件下逆转对映选择性的原因。
• Photochromism of tetrahydroindolizines. Part XXV: Mechanochemical synthesis, distinctive photophysical tuning and computational studies of novel tetrahydroindolizines photochromes
  作者：Nizar El Guesmi、Hatem M. Altass、François Maurel、Rami J. Obaid、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113016

  日期：2021.2

  A new mechanochemical synthetic strategy for the synthesis of novel tetrahydroindolizines (THIs) photochromes incorporating different substituents in both regions B (ester part), and region C (base part) has been developed. The UV-irradiation of the colored betaine forms of the novel THIs and their absorption maxima (λmax) were determined in dichloromethane solution. The betaines exhibited one absorption

  已开发出一种新的机械化学合成策略，用于合成在区域B（酯部分）和区域C（碱部分）中都包含不同取代基的新型四氢吲哚嗪酮（THIs）光致色素。新型THIs的有色甜菜碱形式的紫外线照射及其吸收最大值（λmax）在二氯甲烷溶液中测定。这些甜菜碱在440-450 nm附近表现出一个最大吸收，而第二个在680-740 nm的白色区域表现出最大吸收。计算了有色甜菜碱闭环的热力学活化参数，并与类似化合物进行了比较。还确定了通过在所有三个THI区域中引入取代来设计的光致变色剂的1,5-电环化反应的动力学。有趣的是，取代导致动力学行为的明显可调。此外，在理论模拟（密度泛函理论，DFT）的基础上，研究了甜菜碱热褪色过程的机理和光学性质，为开环和闭环过程提供了见识。THI的几何形状和相对能量，甜菜碱的异构体和沿反应坐标的过渡态已通过密度泛函理论（DFT）进行了优化和评估。理论计算研究除具有独特的THI取代基作用外，
• METAL COMPLEXES
  申请人：Buesing Arne

  公开号：US20090048415A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention describes novel metal complexes. Compounds of this type can be employed as functional materials in a number of different applications which can be ascribed to the electronics industry in the broadest sense, in particular as red-emitting compounds. The compounds according to the invention are described by the formulae (1) (1a), (1b) and (3).

  本发明描述了新型金属配合物。这类化合物可以作为功能材料应用于多种不同的应用领域，可以归属于最广义的电子工业，特别是作为红发射化合物。根据本发明的化合物由公式（1）（1a）、（1b）和（3）描述。
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1924590B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• US7767777B2
  申请人：——

  公开号：US7767777B2

  公开（公告）日：2010-08-03