2-(4-chlorophenyl)-1-vinyl-1H-pyrrole | 64222-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-vinyl-2-(4-chlorophenyl)pyrrole；1-vinyl-2-(p-chlorophenyl)pyrrole；2-(4-chloro-phenyl)-1-vinyl-pyrrole；1-Vinyl-2-p-chlorphenylpyrrol；2-(4-Chlorophenyl)-1-ethenylpyrrole
• CAS: 64222-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: HSGNWAGFWPTTSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-vinyl-1H-pyrrole 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-[5-(4-Chlorophenyl)-1-ethenylpyrrol-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles from ketoximes and acetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472615
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)ethanone oxime 、 乙炔 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROFIMOV B. A.; KOROSTOVA S. E.; BALABANOVA L. N.; MIXALEVA A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 4 489-491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Bipyrroles and Pyrrolyl-Aminopyrones from Acylethynylpyrroles and Diethyl Aminomalonate
  作者：Boris A. Trofimov、Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Victoriya V. Kireeva

  DOI：10.1055/a-1681-4164

  日期：2022.2

  72% yield) by the cyclocondensation of easily available 2-(acylethynyl)pyrroles with diethyl aminomalonate hydrochloride has been developed. The reaction proceeds under reflux in MeCN (6 h) in the presence of Cs2CO3. Under the same conditions, 2-(acylethynyl)pyrroles with bulky (benzyl and octyl) substituents at nitrogen atom react with diethyl aminomalonate to afford 1H,2′H-2,3′-bipyrroles and pyrrolyl-aminopyrones

  已开发出一种通过容易获得的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的环缩合反应来合成 1H,1'H-2,3'-联吡咯（产率高达 72%）的有效方法。在 Cs2CO3 存在下，反应在 MeCN 中回流进行（6 小时）。在相同条件下，氮原子上带有大量（苄基和辛基）取代基的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯反应生成 1H,2'H-2,3'-联吡咯和吡咯基-氨基吡咯酮。
• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。
• Pyrrole acetylenecarbaldehydes: an entry to a novel class of functionalized pyrroles
  作者：Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Marina V. Markova、Igor A. Ushakov、Tamara I. Vakul’skaya、Spartak S. Khutsishvili、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.079

  日期：2016.11

  The first representatives of a previously unknown class of highly reactive functionalized pyrrole compounds, 3-(pyrrol-2-yl)propiolaldehydes, have been synthesized by the transition metal-free, mechanoactivated ethynylation of pyrroles with 3-iodopropiolaldehyde using a solid K2CO3 medium under mild conditions (room temperature, 4 h) in yields of up to 71%.

  通过使用固态K 2 CO通过吡咯与3-碘丙丙醛的无过渡金属机械活化乙炔化反应，合成了以前未知的高反应性官能化吡咯化合物类别的第一个代表，即3-（吡咯-2-基）丙醛在温和条件下（室温，4小时）的3种培养基，产率最高可达71％。
• Tosyl/pyrrolyl-capped 1,3-enynes <i>via t</i>-BuOK-assisted reaction of TosMIC with acylethynylpyrroles: a new feature of this popular reagent
  作者：Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov’ N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d2nj02827a

  日期：——

  1-Tosyl-4-pyrrolyl-1,3-enynes have been synthesized in 37–68% yields by t-BuOK-assisted chemo selective reaction (reflux in THF, 1 h) of 2-(acylethynyl)pyrroles with tosylmethylisocyanide (TosMIC), a widespread reagent, which here manifests a new functionality.

  通过 t-BuOK 辅助化合选择反应（在 THF 中回流 1 小时），2-（酰乙炔基）吡咯与甲苯基甲基异氰化物（TosMIC）（一种广泛使用的试剂）合成了 1-对甲苯磺酰基-4-吡咯基-1,3-烯炔，收率为 37-68%。
• Tarasova, O. A.; Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.1, p. 863 - 869
  作者：Tarasova, O. A.、Korostova, S. E.、Mikhaleva, A. I.、Sobenina, L. N.、Nesterenko, R. N.、et al.

  DOI：——

  日期：——